11-phenyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridine | 1173537-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-phenyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridine
• 英文别名: 12-phenyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridine；12-Phenylquinolino[2,3-b]quinoline
• CAS: 1173537-61-5
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂
• 分子量: 306.367
• InChiKey: RCJBEZZIGKYGNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-phenyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到12-Phenylquinolino[2,3-b]quinoline;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成苯并as啶作为雌激素和抗雌激素剂

  摘要：

  毫无疑问，雌激素起着重要的生理作用，但是终生暴露于雌激素也与乳腺癌的发展有关。而且，雌激素水平失调与各种症状如骨质疏松和更年期疾病有关。为了改善这种雌激素失衡，具有调节特性的雌激素试剂显示出有希望的潜力。在这里，我们通过提供无毒的雌激素和抗雌激素剂的多元化导向策略报告了12-芳基苯并ac啶文库的构建。在分子边缘带有羟基的衍生物表现出对雌激素受体α（ERα）和ERβ的有效结合亲和力（IC 50尽管未与雌激素相关受体γ（ERRγ）结合，即雌激素常常触发不良事件的孤儿核受体，但未观察到<μM）。这些发现为12-芳基苯并ac啶类化合物作为开发选择性雌激素受体调节剂（SERM）的新平台提供了宝贵的见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.067
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰乙酰苯胺 在 四磷十氧化物 、 磷酸 、 aniline hydrochloride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 11-phenyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  轻松合成5-苯基二苯并[b，g] [1,8]萘啶

  摘要：

  2芳基氨基-4-苯基喹啉的Vilsmeier Haack杂环化喹啉以定量收率产生了迄今未知的5苯基二苯并[ b，g ] [1,8]萘啶。芳基胺的合成是通过苯胺在2-氯-4-苯基喹啉上的作用而实现的，苯喹啉又是通过苯甲酰乙酰苯胺的梳理反应获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2256

文献信息

• ZnCl&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;-Promoted Intramolecular Hetero-Diels–Alder Reaction of &lt;i&gt;o&lt;/i&gt;-Alkynylphenylcarbodiimides for Synthesis of Dihydrodibenzo[&lt;i&gt;b&lt;/i&gt;,&lt;i&gt;g&lt;/i&gt;][1,8]naphthyridines
  作者：Noriki Kutsumura、Yasuaki Koyama、Kotaro Tateno、Naoshi Yamamoto、Hiroshi Nagase、Takao Saito

  DOI：10.1248/cpb.c16-00363

  日期：——

  The ZnCl2-promoted intramolecular hetero Diels-Alder reaction of N-(ortho-propargylphenyl)-N'-arylcarbodiimides, in which the aryl-N=C moiety functioned as a 2-azabuta-1,3-diene, 4pi component, has been achieved. By this method, very rare 5,12-dihydrodibenzo[b,g][1,8]naphthyridines and fully aromatized dibenzo[b,g][1,8]naphthyridines were successfully synthesized.

  N-（原炔丙基苯基）-N'-芳基碳二亚胺的ZnCl2促进的分子内杂Diels-Alder反应具有以下功能：其中芳基-N = C部分起2-azabuta-1,3-diene，4pi的作用实现了。通过这种方法，成功地合成了非常罕见的5,12-二氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶和完全芳构化的二苯并[b，g] [1,8]萘啶。
• Thermal Cyclization of Nonconjugated Aryl-Yne-Carbodiimide Furnishing a Dibenzonaphthyridine Derivative
  作者：Hidenori Kimura、Kohei Torikai、Ikuo Ueda

  DOI：10.1248/cpb.57.393

  日期：——

  The reagent-free C2–C7 thermal cyclization of a nonconjugated aryl–yne–carbodiimide yielded a dibenzo[b,g][1,8]naphthyridine derivative, whose congeners are known to possess fascinating pharmacological properties. This is the first heteroaromatic compound prepared by the thermal cycloaromatization of “nonconjugated” aryl–ynes.

  通过非共轭芳基炔-碳二亚胺的无试剂 C2-C7 热环化反应，制备出了一种二苯并[b,g][1,8]萘啶衍生物，其同系物具有令人着迷的药理特性。这是首个通过 "非共轭 "芳炔的热环化反应制备的杂芳香族化合物。