11-phenyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridine | 1173537-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-phenyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridine
• 英文别名: 12-phenyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridine；12-Phenylquinolino[2,3-b]quinoline
• CAS: 1173537-61-5
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂
• 分子量: 306.367
• InChiKey: RCJBEZZIGKYGNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-phenyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到12-Phenylquinolino[2,3-b]quinoline;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成苯并as啶作为雌激素和抗雌激素剂

  摘要：

  毫无疑问，雌激素起着重要的生理作用，但是终生暴露于雌激素也与乳腺癌的发展有关。而且，雌激素水平失调与各种症状如骨质疏松和更年期疾病有关。为了改善这种雌激素失衡，具有调节特性的雌激素试剂显示出有希望的潜力。在这里，我们通过提供无毒的雌激素和抗雌激素剂的多元化导向策略报告了12-芳基苯并ac啶文库的构建。在分子边缘带有羟基的衍生物表现出对雌激素受体α（ERα）和ERβ的有效结合亲和力（IC 50尽管未与雌激素相关受体γ（ERRγ）结合，即雌激素常常触发不良事件的孤儿核受体，但未观察到<μM）。这些发现为12-芳基苯并ac啶类化合物作为开发选择性雌激素受体调节剂（SERM）的新平台提供了宝贵的见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.067
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰乙酰苯胺 在 四磷十氧化物 、 磷酸 、 aniline hydrochloride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 11-phenyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  轻松合成5-苯基二苯并[b，g] [1,8]萘啶

  摘要：

  2芳基氨基-4-苯基喹啉的Vilsmeier Haack杂环化喹啉以定量收率产生了迄今未知的5苯基二苯并[ b，g ] [1,8]萘啶。芳基胺的合成是通过苯胺在2-氯-4-苯基喹啉上的作用而实现的，苯喹啉又是通过苯甲酰乙酰苯胺的梳理反应获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2256

文献信息

• ZnCl&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;-Promoted Intramolecular Hetero-Diels–Alder Reaction of &lt;i&gt;o&lt;/i&gt;-Alkynylphenylcarbodiimides for Synthesis of Dihydrodibenzo[&lt;i&gt;b&lt;/i&gt;,&lt;i&gt;g&lt;/i&gt;][1,8]naphthyridines
  作者：Noriki Kutsumura、Yasuaki Koyama、Kotaro Tateno、Naoshi Yamamoto、Hiroshi Nagase、Takao Saito

  DOI：10.1248/cpb.c16-00363

  日期：——

  The ZnCl2-promoted intramolecular hetero Diels-Alder reaction of N-(ortho-propargylphenyl)-N'-arylcarbodiimides, in which the aryl-N=C moiety functioned as a 2-azabuta-1,3-diene, 4pi component, has been achieved. By this method, very rare 5,12-dihydrodibenzo[b,g][1,8]naphthyridines and fully aromatized dibenzo[b,g][1,8]naphthyridines were successfully synthesized.

  N-（原炔丙基苯基）-N'-芳基碳二亚胺的ZnCl2促进的分子内杂Diels-Alder反应具有以下功能：其中芳基-N = C部分起2-azabuta-1,3-diene，4pi的作用实现了。通过这种方法，成功地合成了非常罕见的5,12-二氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶和完全芳构化的二苯并[b，g] [1,8]萘啶。
• Thermal Cyclization of Nonconjugated Aryl-Yne-Carbodiimide Furnishing a Dibenzonaphthyridine Derivative
  作者：Hidenori Kimura、Kohei Torikai、Ikuo Ueda

  DOI：10.1248/cpb.57.393

  日期：——

  The reagent-free C2–C7 thermal cyclization of a nonconjugated aryl–yne–carbodiimide yielded a dibenzo[b,g][1,8]naphthyridine derivative, whose congeners are known to possess fascinating pharmacological properties. This is the first heteroaromatic compound prepared by the thermal cycloaromatization of “nonconjugated” aryl–ynes.

  通过非共轭芳基炔-碳二亚胺的无试剂 C2-C7 热环化反应，制备出了一种二苯并[b,g][1,8]萘啶衍生物，其同系物具有令人着迷的药理特性。这是首个通过 "非共轭 "芳炔的热环化反应制备的杂芳香族化合物。
• A Facile Synthesis of 5-Phenyl-Dibenzo[<i>b</i>,<i>g</i>][1,8]Napthyridines
  作者：Natarajan Sampathkumar、Arumugam Murugesh、Subramaniam Parameswaran Rajendran

  DOI：10.1002/jhet.2256

  日期：2016.5

  The Vilsmeier Haack heterocyclization of 2‐aryl amino‐4‐phenyl quinolines quinoline yielded the hitherto unknown 5‐phenyl‐dibenzo[b,g][1,8]naphthyridines in quantitative yield. The synthesis of aryl amines was achieved by the action of anilines on 2‐chloro‐4‐phenyl quinoline, which in turn was sourced through the combes reaction of benzoyl acetanilides.

  2芳基氨基-4-苯基喹啉的Vilsmeier Haack杂环化喹啉以定量收率产生了迄今未知的5苯基二苯并[ b，g ] [1,8]萘啶。芳基胺的合成是通过苯胺在2-氯-4-苯基喹啉上的作用而实现的，苯喹啉又是通过苯甲酰乙酰苯胺的梳理反应获得的。
• Design and synthesis of benzoacridines as estrogenic and anti-estrogenic agents
  作者：Kohei Torikai、Rintaro Koga、Xiaohui Liu、Kaoru Umehara、Tatsuya Kitano、Kenji Watanabe、Tohru Oishi、Hiroshi Noguchi、Yasuyuki Shimohigashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.067

  日期：2017.10

  12-arylbenzoacridine library via a diversity-oriented strategy that furnished non-toxic estrogenic and anti-estrogenic agents. Derivatives with a hydroxy group at the molecular edge exhibit potent binding affinity to the estrogen receptor α (ERα) and ERβ (IC50 < μM), while binding to the estrogen-related receptor γ (ERRγ), i.e., an orphan nuclear receptor on which estrogens often trigger unfavorable events

  毫无疑问，雌激素起着重要的生理作用，但是终生暴露于雌激素也与乳腺癌的发展有关。而且，雌激素水平失调与各种症状如骨质疏松和更年期疾病有关。为了改善这种雌激素失衡，具有调节特性的雌激素试剂显示出有希望的潜力。在这里，我们通过提供无毒的雌激素和抗雌激素剂的多元化导向策略报告了12-芳基苯并ac啶文库的构建。在分子边缘带有羟基的衍生物表现出对雌激素受体α（ERα）和ERβ的有效结合亲和力（IC 50尽管未与雌激素相关受体γ（ERRγ）结合，即雌激素常常触发不良事件的孤儿核受体，但未观察到<μM）。这些发现为12-芳基苯并ac啶类化合物作为开发选择性雌激素受体调节剂（SERM）的新平台提供了宝贵的见识。