ethyl 4-phenyl-2-methyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-phenyl-2-methyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-5-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3-quinolinecarboxylate；ethyl 2-methyl-5-oxo-4-phenyl-7,8-dihydro-6H-quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: NGSDYUOEXXLGHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-氧代-4-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢-喹啉-3-羧酸乙酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl 4-phenyl-2-methyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Transition-Metal-Chloride/Sodium-Nitrite/TEMPO Catalytic System for Aerobic Oxidative Aromatisation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines

  摘要：

  本文介绍了一种简便高效的过渡金属氯化物/亚硝酸钠/TEMPO 催化系统，该系统可在温和的条件下有氧氧化芳香化汉茨奇 1,4-二氢吡啶并获得高产率。

  DOI：

  10.3184/174751913x13701832537930

文献信息

• 9-Phenyl-10-methylacridinium:  A Highly Efficient and Reusable Organocatalyst for Mild Aromatization of 1,4-Dihydropyridines by Molecular Oxygen
  作者：Xinqiang Fang、You-Cheng Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo701796n

  日期：2007.10.1

  The mild, efficient, and general aerobic aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines was realized at room temperature with 5 mol % of 9-phenyl-10-methylacridinium perchlorate as the photocatalyst, which could be easily recovered and reused.