3-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1H-pyrazole
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₂
• 分子量: 223.619
• InChiKey: VRIZLQCYTFMVBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1H-pyrazole 在 铁粉 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-chloro-5-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  开发制备免疫肿瘤中间体激动剂 BMS-986299 的多功能路线

  摘要：

  开发和优化用于构建 2-chloro-5-(1-(tetrahydro-2 H -pyran-2-yl)-1 H -pyrazol-5-yl)aniline合成等价物的两条高效便捷路线，描述了免疫肿瘤激动剂 ( BMS-986299 ) 的关键中间体。开发的路线从市售试剂开始顺利进入所需的吡唑支架，具有不同的取代基，如THP-、Bn-和PMB-群体耐受性。最后，为了进一步证明实用性，通过简单的结晶或过滤获得了大规模工艺（实验室规模为 10-30 g），无需任何柱层析，可能适用于工业关键中间体的规模化生产应用程序。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00032
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-3-nitrophenyl)prop-2-yn-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到3-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  开发制备免疫肿瘤中间体激动剂 BMS-986299 的多功能路线

  摘要：

  开发和优化用于构建 2-chloro-5-(1-(tetrahydro-2 H -pyran-2-yl)-1 H -pyrazol-5-yl)aniline合成等价物的两条高效便捷路线，描述了免疫肿瘤激动剂 ( BMS-986299 ) 的关键中间体。开发的路线从市售试剂开始顺利进入所需的吡唑支架，具有不同的取代基，如THP-、Bn-和PMB-群体耐受性。最后，为了进一步证明实用性，通过简单的结晶或过滤获得了大规模工艺（实验室规模为 10-30 g），无需任何柱层析，可能适用于工业关键中间体的规模化生产应用程序。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00032

文献信息

• PIM KINASE INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Burger Matthew

  公开号：US20120208815A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  New compounds, compositions and methods of inhibition of kinase activity associated with tumorigenesis in a human or animal subject are provided. In certain embodiments, the compounds and compositions are effective to inhibit the activity of at least one serine/threonine kinase or receptor tyrosine kinase. The new compounds and compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a serine/threonine kinase- or receptor tyrosine kinase-mediated disorder, such as cancer.

  提供了一种用于抑制人或动物主体中与肿瘤发生相关的激酶活性的新化合物、组合物和方法。在某些实施例中，这些化合物和组合物能够有效地抑制至少一种丝氨酸/苏氨酸激酶或受体酪氨酸激酶的活性。这些新的化合物和组合物可以单独使用或与至少一种额外的药物联合使用，用于治疗丝氨酸/苏氨酸激酶或受体酪氨酸激酶介导的疾病，如癌症。
• PIM kinase inhibitors and methods of their use
  申请人：Burger Matthew

  公开号：US08822497B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  New compounds, compositions and methods of inhibition of kinase activity associated with tumorigenesis in a human or animal subject are provided. In certain embodiments, the compounds and compositions are effective to inhibit the activity of at least one serine/threonine kinase or receptor tyrosine kinase. The new compounds and compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a serine/threonine kinase- or receptor tyrosine kinase-mediated disorder, such as cancer.

  本发明提供了一种用于抑制与人或动物主体中肿瘤发生相关的激酶活性的新化合物、组合物和方法。在某些实施例中，这些化合物和组合物能够有效抑制至少一种丝氨酸/苏氨酸激酶或受体酪氨酸激酶的活性。这些新的化合物和组合物可以单独使用或与至少一种其他药物联合使用，用于治疗丝氨酸/苏氨酸激酶或受体酪氨酸激酶介导的疾病，例如癌症。
• 氨基苯基吡唑类化合物的合成方法
  申请人：曲靖师范学院

  公开号：CN116444436A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本方案属于有机合成技术领域，公开了一种氨基苯基吡唑类化合物的合成方法。该合成方法采用了绿色环保的合成路线：以4‑卤代‑3‑硝基苯乙酮为原料，先与DMF‑DMA反应得到N,N‑二甲基烯胺酮类化合物，再由所得N,N‑二甲基烯胺酮类化合物与肼类化合物缩合得到硝基苯基吡唑类化合物，最后由所得硝基苯基吡唑类化合物在Fe和NH4Cl体系中还原为氨基苯基吡唑类化合物。合成过程无需使用昂贵的钯催化剂或者配体,因此不存在钯催化剂在制药工艺中引起的药物产品中重金属残留或重金属毒性的问题，不需要从目标产品中去除微量金属残留；所用原料大宗、廉价、易得，反应体系绿色环保，操作步骤和后处理过程简单，整体产率高。
• US8822497B2
  申请人：——

  公开号：US8822497B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• [EN] PIM KINASE INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PIM KINASE ET PROCÉDÉS DE LEUR UTILISATION
  申请人：NOVARTIS VACCINES & DIAGNOSTIC

  公开号：WO2008106692A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  [EN] New compounds, compositions and methods of inhibition of kinase activity associated with tumorigenesis in a human or animal subject are provided. In certain embodiments, the compounds and compositions are effective to inhibit the activity of at least one serine/threonine kinase or receptor tyrosine kinase. The new compounds and compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a serine/threonine kinase- or receptor tyrosine kinase- mediated disorder, such as cancer.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés, compositions et procédés d'inhibition de l'activité de kinase associée à la tumorigenèse chez un sujet humain ou animal. Dans certains modes de réalisation, des composés et compositions sont efficaces pour inhiber l'activité d'au moins une sérine/thréonine kinase ou tyrosine kinase réceptrice. Les nouveaux composés et compositions peuvent être utilisés soit seuls, soit en combinaison avec au moins un agent supplémentaire pour le traitement d'un trouble véhiculé par sérine/thréonine kinase ou tyrosine kinase réceptrice, tel qu'un cancer.