4',4',6',8'-Tetramethylspiro[piperidine-4,2'-(1,2,3,4-tetrahydroquinoline)] | 196311-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4',4',6',8'-Tetramethylspiro[piperidine-4,2'-(1,2,3,4-tetrahydroquinoline)]
• 英文别名: 4,4,6,8-Tetramethylspiro[1,3-dihydroquinoline-2,4'-piperidine]
• CAS: 196311-03-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂
• 分子量: 258.407
• InChiKey: IGWKMZLWLLTDQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(6-bromohexyl)oxy]butoxy]benzene 、 4',4',6',8'-Tetramethylspiro[piperidine-4,2'-(1,2,3,4-tetrahydroquinoline)] 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到4',4',6',8'-Tetramethyl-1-(11-phenoxy-7-oxaundecyl)spiro[piperidine-4,2'-(1,2,3,4-tetrahydroquinoline)]
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of antioxidants showing selective affinity for low density lipoproteins

  摘要：

  本文介绍了若干新颖的吲哚甾体类化合物、吲哚十氢化萘类化合物以及螺环四氢喹啉哌啶类化合物的合成方法。这些化合物具有链断裂抗氧化作用，并且在某些情况下对人血浆中的低密度脂蛋白颗粒表现出高度选择性结合特性。同时，对三种常见的甾体酮在费歇尔吲哚化反应中的立体选择性以及生成的吲哚被还原为吲哚啉的立体化学进行了探讨。

  DOI：

  10.1039/a701948c
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-Butoxycarbonyl-4-(2,4-dimethylanilino)piperidine 在 Na-enriched Li sand 、 硫酸 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 4',4',6',8'-Tetramethylspiro[piperidine-4,2'-(1,2,3,4-tetrahydroquinoline)]
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of antioxidants showing selective affinity for low density lipoproteins

  摘要：

  本文介绍了若干新颖的吲哚甾体类化合物、吲哚十氢化萘类化合物以及螺环四氢喹啉哌啶类化合物的合成方法。这些化合物具有链断裂抗氧化作用，并且在某些情况下对人血浆中的低密度脂蛋白颗粒表现出高度选择性结合特性。同时，对三种常见的甾体酮在费歇尔吲哚化反应中的立体选择性以及生成的吲哚被还原为吲哚啉的立体化学进行了探讨。

  DOI：

  10.1039/a701948c

文献信息

• The synthesis of antioxidants showing selective affinity for low density lipoproteins
  作者：David W. Brown、Mary F. Mahon、Aleyamma Ninan、Malcolm Sainsbury

  DOI：10.1039/a701948c

  日期：——

  The syntheses of some novel indolinosteroids, indolinodecalins and spiro tetrahydroquinolinopiperidines are described. These compounds act as chain-breaking antioxidants and in some cases show very selective binding to LDL particles in human plasma. Aspects of the stereoselectivity in the Fischer indolisation of three common steroidal ketones and the reduction of the resultant indoles to indolines are considered.

  本文介绍了若干新颖的吲哚甾体类化合物、吲哚十氢化萘类化合物以及螺环四氢喹啉哌啶类化合物的合成方法。这些化合物具有链断裂抗氧化作用，并且在某些情况下对人血浆中的低密度脂蛋白颗粒表现出高度选择性结合特性。同时，对三种常见的甾体酮在费歇尔吲哚化反应中的立体选择性以及生成的吲哚被还原为吲哚啉的立体化学进行了探讨。