4-O-Benzyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone | 152389-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-Benzyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone
• 英文别名: [(3R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-4-hydroxy-2-oxo-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 152389-10-1
• 化学式: C₃₁H₃₅F₃O₉SSi
• 分子量: 668.76
• InChiKey: UHYXHOZTJPOFRI-JQPIIJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Benzyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2,5-anhydro-D-glycero-D-ido-heptonate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: easy access to epimeric C-glycosides of glucofuranose from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone

  摘要：

  报告了一种从廉价的葡萄糖庚-1,4-内酯合成葡萄糖呋喃糖的外延 C-糖苷的实用方法；讨论了受保护的葡萄糖庚-1,5-内酯的 2-O-三氟酸盐的环收缩。没有从任何反应中分离出四氢吡喃羧酸盐。

  DOI：

  10.1039/p19960002151
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-O-benzyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone 在 吡啶 作用下， 生成 4-O-Benzyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  The ring contraction of δ-lactones with leaving group α-substituents: a strategy for the synthesis of 2,5-disubstituted highly functionalised homochiral tetrahydrofurans

  摘要：

  在碱存在下，用甲醇处理C-2位带有保护基的γ-内酯衍生物，可以得到甲基四氢呋喃-γ-羧酸酯，收率良好到极佳，且C-2和C-5位碳取代基具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39920001605

文献信息

• Acid-catalysed transformation of α-trifluoromethanesulfonates of γ- and δ-lactones into 2,5-disubstituted homochiral tetrahydrofurans
  作者：Joseph R. Wheatley、Claire J. F. Bichard、Simon J. Mantell、Jong Chan Son、David J. Hughes、George W. J. Fleet、David Brown

  DOI：10.1039/c39930001065

  日期：——

  Excellent yields of methyl tetrahydrofuran-α-carboxylates are obtained by treatment of 2-O-trifluoromethanesulfonates (triflates) of either 1,4-or 1,5-lactones with acid in methanol; in some cases, very different tetrahydrofurans may result from acid or base treatment of a methanolic solution of the same starting material.

  在甲醇中用酸处理 1,4- 或 1,5- 内酯的 2-O-三氟甲磺酸盐（三酸盐），可获得收率极高的四氢呋喃-δ-羧酸甲酯；在某些情况下，用酸或碱处理相同起始原料的甲醇溶液，可能会产生截然不同的四氢呋喃。