2-(22-amino)docosanyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosidonic acid | 1427441-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(22-amino)docosanyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosidonic acid
• 英文别名: (2R,4R,5R,6R)-2-(22-aminodocosoxy)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1427441-98-2
• 化学式: C₃₀H₅₉NO₈
• 分子量: 561.8
• InChiKey: DOKBEDDUWMNLDE-FZFMXQKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-manno-oct-2-enosonat 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 142.5h， 生成 2-(22-amino)docosanyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS AND IMMUNOLOGICAL EVALUATION OF SACCHARIDE MOIETIES OF THE LIPOPOLYSACCHARIDE FROM NEISSERIA MENINGITIDIS
  [FR] SYNTHÈSE TOTALE ET ÉVALUATION IMMUNOLOGIQUE DE FRACTIONS SACCHARIDIQUES DU LIPOPOLYSACCHARIDE PROVENANT DE NEISSERIA MENINGITIDIS

  摘要：

  本发明涉及以下通式的单糖35＃（R'=H）、双糖36＃（R'≠H；R''=H）、三糖37＃（R'≠H；R''≠H；R'''=H）和四糖1＃（R'≠H；R''≠H；R'''≠H）的全合成，其中R代表-Y-NH2，Y代表连接剂，R'为H或R''为H或R'''为H或来自脑膜炎奈瑟氏菌的脂多糖。本发明还涉及三糖37＃和四糖1＃，包含至少一个糖1＃、35＃、36＃和37＃的疫苗以及使用这种疫苗用于预防由感染四糖α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或三糖α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep的细菌引起的疾病，特别是预防由脑膜炎奈瑟氏菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎。

  公开号：

  WO2013041732A1

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS AND IMMUNOLOGICAL EVALUATION OF SACCHARIDE MOIETIES OF THE LIPOPOLYSACCHARIDE FROM NEISSERIA MENINGITIDIS
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften

  公开号：EP2766024A1

  公开（公告）日：2014-08-20
• [EN] TOTAL SYNTHESIS AND IMMUNOLOGICAL EVALUATION OF SACCHARIDE MOIETIES OF THE LIPOPOLYSACCHARIDE FROM NEISSERIA MENINGITIDIS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE ET ÉVALUATION IMMUNOLOGIQUE DE FRACTIONS SACCHARIDIQUES DU LIPOPOLYSACCHARIDE PROVENANT DE NEISSERIA MENINGITIDIS
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2013041732A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to the total chemical synthesis of the monosaccharide 35# (R' = H), the disaccharide 36# (R' ≠ H; R'' = H), the trisaccharide 37# (R' ≠ H; R'' ≠ H; R''' = H) and the tetrasaccharide 1#(R' ≠ H; R'' ≠ H; R''' ≠ H) of the following general formula wherein R represents –Y–NH2 Y represents a linker R' is H or R'' is H or R''' is H or of the lipopolysaccharide from Neisseria meningitidis, as well as to the trisaccharide 37# and the tetrasaccharide 1#, to vaccines containing at least one of the saccharides 1#, 35#, 36#, and 37# and to the use of such vaccine for immunization against diseases caused by infection with bacteria containing the tetrasaccharide α-GlcNAc-(1→2)-α- Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo or the trisaccharide α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α- Kdo or α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep, especially for immunization against meningitis, septicaemia, pneumonia and nasopharyngitis caused by Neisseria meningitidis.

  本发明涉及以下通式的单糖35＃（R'=H）、双糖36＃（R'≠H；R''=H）、三糖37＃（R'≠H；R''≠H；R'''=H）和四糖1＃（R'≠H；R''≠H；R'''≠H）的全合成，其中R代表-Y-NH2，Y代表连接剂，R'为H或R''为H或R'''为H或来自脑膜炎奈瑟氏菌的脂多糖。本发明还涉及三糖37＃和四糖1＃，包含至少一个糖1＃、35＃、36＃和37＃的疫苗以及使用这种疫苗用于预防由感染四糖α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或三糖α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep的细菌引起的疾病，特别是预防由脑膜炎奈瑟氏菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎。