3-(3-Hydroxy-1,3,4,5,6,7-hexahydroisobenzofuran-1-ylmethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one | 380382-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 3-(3-Hydroxy-1,3,4,5,6,7-hexahydroisobenzofuran-1-ylmethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one
• 英文别名: 3-[(3-Hydroxy-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2-benzofuran-1-yl)methyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
• CAS: 380382-97-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: PNXPUTBUEGXSTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Hydroxy-1,3,4,5,6,7-hexahydroisobenzofuran-1-ylmethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one 、 碘甲烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到3-(3-Methoxy-1,3,4,5,6,7-hexahydroisobenzofuran-1-ylmethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]光环加成作为朝向茄型A右侧的途径

  摘要：

  通过分子内[2 + 2]光环加成6-未取代的二恶烯酮进行分子内[2 + 2]光环加成反应，初步合成了马铃薯囊状线虫最活跃的天然孵化剂solaoeclepin A（1）的双环[2.1.1]己烷亚结构。侧链烯烃。环化前体的合成涉及与碘二恶烯酮6进行的非常有效的碘-镁交换反应，这使二恶烯酮在C-5处容易地烯丙基化。用二恶烯酮12和17进行光化学反应生成了新的双环[2.2.0]己烷24和26。刚性更高的内酯前体14的使用产生了双环[2.1.1]己烷25，并允许solanoeclepin A的复杂三环核心的结构的立体选择性合成25被明确地通过X射线晶体结构测定证实。

  DOI：

  10.1039/b104165g
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-4-oxo-4H-1,3-dioxine-2-spirocyclohexane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 叔丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-(3-Hydroxy-1,3,4,5,6,7-hexahydroisobenzofuran-1-ylmethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]光环加成作为朝向茄型A右侧的途径

  摘要：

  通过分子内[2 + 2]光环加成6-未取代的二恶烯酮进行分子内[2 + 2]光环加成反应，初步合成了马铃薯囊状线虫最活跃的天然孵化剂solaoeclepin A（1）的双环[2.1.1]己烷亚结构。侧链烯烃。环化前体的合成涉及与碘二恶烯酮6进行的非常有效的碘-镁交换反应，这使二恶烯酮在C-5处容易地烯丙基化。用二恶烯酮12和17进行光化学反应生成了新的双环[2.2.0]己烷24和26。刚性更高的内酯前体14的使用产生了双环[2.1.1]己烷25，并允许solanoeclepin A的复杂三环核心的结构的立体选择性合成25被明确地通过X射线晶体结构测定证实。

  DOI：

  10.1039/b104165g

文献信息

• Intramolecular [2+2] photocycloadditions as an approach towards the right-hand side of solanoeclepin A
  作者：Richard H. Blaauw、Jorg C. J. Benningshof、Angeline E. van Ginkel、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/b104165g

  日期：——

  iododioxenone 6, which allowed facile allylation at C-5 of the dioxenone. Photochemistry with dioxenones 12 and 17 led to novel bicyclo[2.2.0]hexanes 24 and 26. The use of the more rigid lactone precursor 14 led to bicyclo[2.1.1]hexane 25, and allowed the stereoselective synthesis of the complex tricyclic core of solanoeclepin A. The structure of 25 was unequivocally proven by X-ray crystal structure determination

  通过分子内[2 + 2]光环加成6-未取代的二恶烯酮进行分子内[2 + 2]光环加成反应，初步合成了马铃薯囊状线虫最活跃的天然孵化剂solaoeclepin A（1）的双环[2.1.1]己烷亚结构。侧链烯烃。环化前体的合成涉及与碘二恶烯酮6进行的非常有效的碘-镁交换反应，这使二恶烯酮在C-5处容易地烯丙基化。用二恶烯酮12和17进行光化学反应生成了新的双环[2.2.0]己烷24和26。刚性更高的内酯前体14的使用产生了双环[2.1.1]己烷25，并允许solanoeclepin A的复杂三环核心的结构的立体选择性合成25被明确地通过X射线晶体结构测定证实。