6-Methoxy-2-piperidin-1-ylquinoline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Methoxy-2-piperidin-1-ylquinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: LACMLDRLEJVSOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 6-Methoxy-2-piperidin-1-ylquinoline-3-carbaldehyde 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40 %的产率得到6-(3-hydroxyphenyl)-4-(6-methoxy-2-(piperidin-1-yl)quinolin-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of new pyridine-quinoline hybrids as competitive and non-competitive PIM-1 kinase inhibitors with apoptosis induction and caspase 3/7 activation capabilities

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2152810
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Methoxy-2-piperidin-1-ylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery of new pyridine-quinoline hybrids as competitive and non-competitive PIM-1 kinase inhibitors with apoptosis induction and caspase 3/7 activation capabilities

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2152810

文献信息

• Regioselective one-pot three-component synthesis of quinoline based 1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoline derivatives
  作者：Gaurav G. Ladani、Manish P. Patel

  DOI：10.1039/c5ra15560f

  日期：——

  A one-pot three-component approach for the synthesis of 2-(piperidin-1-yl) quinoline based 1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoline derivatives (4a–l) has been described by the reaction of aldehyde (1a–f), methyl 2-cyanoacetate (2) and enaminones (3a–b). Different regioselectivities of the reaction are attained with different catalysts and the highest regioselectivity is achieved by L-proline. This new procedure

  反应描述了一种基于一锅三组分法合成基于2-（哌啶-1-基）喹啉的1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹啉衍生物（4a-1）的方法。乙醛（1a–f），2-氰基乙酸甲酯（2）和烯胺酮（3a–b）。用不同的催化剂可获得不同的反应区域选择性，而L-脯氨酸可达到最高的区域选择性。此新程序提供了一种构建包含1,2,4-三唑类似物的稠合三环杂环的有效方法。在这方面，我们使用了最少量的两性催化剂，例如L-脯氨酸，乙酸铵和吡咯烷与乙酸的混合物，得到作为副产物的1,4-二氢喹啉衍生物5a。该方案的主要特点是反应条件温和，产率高（75-85％）和对所需产物4a-1的区域选择性更高。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确认标题化合物的结构。