3-(2-Bromo-4-fluorophenyl)prop-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Bromo-4-fluorophenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₉H₆BrFO₂
• 分子量: 245.048
• InChiKey: KCEJGSKYYLDTNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Bromo-4-fluorophenyl)prop-2-enoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,4-钯Shift / C（sp 3）–H活化策略用于五元环的远程构建

  摘要：

  如图1所示，n-金属转移是一种优雅的替代方法，可以使简单前体中的远程C-H键实现功能化。在这项工作中，我们报告了一个新颖而简单的Pd 0催化的多米诺骨牌反应，涉及1，4-钯的转变和C（sp 3）-H的活化并导致（稠合的）五元环。该方法可以使用各种有价值的亚芳基γ-内酰胺和茚满酮，并被用于（-）-吡咯烷的形式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00187
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2-溴-4-氟苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 生成 3-(2-Bromo-4-fluorophenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-钯Shift / C（sp 3）–H活化策略用于五元环的远程构建

  摘要：

  如图1所示，n-金属转移是一种优雅的替代方法，可以使简单前体中的远程C-H键实现功能化。在这项工作中，我们报告了一个新颖而简单的Pd 0催化的多米诺骨牌反应，涉及1，4-钯的转变和C（sp 3）-H的活化并导致（稠合的）五元环。该方法可以使用各种有价值的亚芳基γ-内酰胺和茚满酮，并被用于（-）-吡咯烷的形式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00187

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Difluoroalkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Gang Li、Tao Wang、Fan Fei、Yi-Ming Su、Yan Li、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201511321

  日期：2016.3.1

  The first example of nickel‐catalyzed decarboxylative fluoroalkylation of α,β‐unsaturated carboxylic acids has been developed with commonly available fluoroalkyl halides. This novel transformation has demonstrated broad substrate scope, excellent functional‐group tolerance, mild reaction conditions, and excellent stereoselectivity. Mechanistic investigations indicate that a fluoroalkyl radical is involved

  用常见的氟代烷基卤化物开发了镍催化α，β-不饱和羧酸的脱羧氟代烷基化的第一个例子。这种新颖的转化证明了广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，温和的反应条件和出色的立体选择性。机理研究表明，氟烷基参与了催化循环。
• Merging photoredox with copper catalysis: decarboxylative difluoroacetylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with ICF₂CO₂Et
  作者：Heng-Rui Zhang、Dao-Qian Chen、Ya-Ping Han、Yi-Feng Qiu、Dong-Po Jin、Xue-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c6cc06284a

  日期：——

  A novel decarboxylative difluoroacetylation of α,β-unsaturated carboxylic acids via a combination of visible light photocatalysis and cooper catalysis is reported.

  报道了一种通过可见光光催化和铜催化的α，β-不饱和羧酸的新型脱羧二氟乙酰化。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative/Decarboxylative Phosphorylation of Aryl Acrylic Acids with P(III)-Nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Lulu Si、Longzhi Zhu、Yu Liu、Weifeng Xu、Ke-Wen Tang、Shuang-Feng Yin、Peng-Cheng Qian、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01238

  日期：2023.9.1

  A copper-catalyzed aerobic oxidative/decarboxylative phosphorylation of aryl acrylic acids with P(III)-nucleophiles via the Michaelis–Arbuzov rearrangement for the synthesis of β-ketophosphine oxides, β-ketophosphinates, and β-ketophosphonates is reported. The present reaction could be conducted effectively without the use of a ligand and a base. Various kinds of aryl acrylic acids and P(III)-nucleophiles

  据报道，通过Michaelis-Arbuzov 重排，铜催化芳基丙烯酸与 P(III)-亲核试剂发生有氧氧化/脱羧磷酸化，合成β-酮膦氧化物、β-酮次膦酸盐和 β-酮膦酸盐。本反应可以在不使用配体和碱的情况下有效地进行。各种芳基丙烯酸和 P(III)-亲核试剂在转化过程中均可耐受，生成所需的 β-酮基有机磷化合物，作为一类有价值的含磷中间体，且收率良好至优异。此外，通过逐步控制实验和竞争实验探索了该反应可能的机理和动力学研究，结果证明该转变可能遵循二级化学动力学，并且涉及自由基过程。
• 一种制备（2-氧代-2-芳基乙基）膦酸二烷/芳基酯类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN117820367A

  公开（公告）日：2024-04-05

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的（2‑氧代‑2‑芳基乙基）膦酸二烷/芳基酯类化合物的方法，其采用三氟甲烷磺酸铜作为催化剂，空气中的氧气为氧化剂，以亚磷酸三烷基/芳基酯与3‑芳基‑2‑丙烯酸类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂及氧化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率较高。该方法解决了传统合成（2‑氧代‑2‑芳基乙基）膦酸二烷/芳基酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的（2‑氧代‑2‑芳基乙基）膦酸二烷/芳基酯类衍生物。
• 一种制备（2-氧代-2-芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN117903195A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的（2‑氧代‑2‑芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类化合物的方法，其采用三氟甲烷磺酸铜作为催化剂，空气中的氧气为氧化剂，以苯基亚膦酸二烷基酯与3‑芳基‑2‑丙烯酸类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂及氧化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率较高。该方法解决了传统合成（2‑氧代‑2‑芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的（2‑氧代‑2‑芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类衍生物。