B-trans-1-hexenyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane | 67826-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: B-trans-1-hexenyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: (Z)-9-(hex-1-en-1-yl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；B-(Z)-1-hexenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；9-[(Z)-hex-1-enyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 67826-85-1
• 化学式: C₁₄H₂₅B
• 分子量: 204.163
• InChiKey: GEYKMYXKWOQKGC-XGICHPGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-iodopropyl)furan 、 B-trans-1-hexenyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 在 nickamine 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(Z)-2-(non-4-en-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  镍烷基卤化物与B-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷的镍催化交叉偶联反应从末端炔烃中合成E-烷基烯烃

  摘要：

  据报道，烷基卤化物与烯基-（9-BBN）试剂的首次Ni催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。包括烷基氯化物的伯烷基卤和仲烷基卤都可以偶联。该偶联方法可以与末端炔烃的硼氢化反应结合使用，从而允许在一个反应​​釜中从容易获得的炔烃以完全的（E）选择性加速合成官能化的烷基烯烃。该方法用于天然大环内酯（±）-瑞奇奥利特的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02482
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-iodohex-1-ene 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 在 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以75%的产率得到B-trans-1-hexenyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  B-（Z）-1-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷的立体定向合成无法通过硼氢化获得

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00135a036

文献信息

• Base-induced .alpha.-alkenylation of ethyl bromoacetate, phenacyl bromide and chloroacetonitrile via B-trans-1-alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Herbert C. Brown、Narayan G. Bhat、James B. Campbell

  DOI：10.1021/jo00367a039

  日期：1986.8
• BROWN, H. C.;BHAT, N. G.;RAJAGOPALAN, S., ORGANOMETALLICS, 1986, 5, N 4, 816-818
  作者：BROWN, H. C.、BHAT, N. G.、RAJAGOPALAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• WHITELEY, CH. G.;ZWANE, I., S. AFR. J. CHEM., 1984, 37, N 3, 140-141
  作者：WHITELEY, CH. G.、ZWANE, I.

  DOI：——

  日期：——