2-(5-bromo-1H-indol-1-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine | 903499-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-1H-indol-1-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine
• 英文别名: 2-(5-bromoindol-1-yl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 903499-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂
• 分子量: 267.168
• InChiKey: YSIUNQSVYPGSPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-1H-indol-1-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-5-yl)-N-methyl-2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开一种嘧啶类化合物及其制备方法和用途，该嘧啶类化合物的结构如通式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述，该类化合物可用于制备用于治疗由BPTF溴结构域和/或CECR2溴结构域介导的疾病或病症的药物。

  公开号：

  CN115246822A
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-溴-1H-吲哚-1-基)乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(5-bromo-1H-indol-1-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化溴化1 H-吲哚与'品那高硼烷'的硼化反应方便地合成1 H-吲哚-1-基硼酸酯

  摘要：

  从相应的溴吲哚底物2和频哪醇硼烷（pinBH）作为硼化剂，阐述了原子经济Pd 0催化的一系列频哪醇型吲哚硼酸酯3的合成。最佳催化剂体系由[Pd（OAc）2 ]与邻位取代的联苯膦配体L-3的1：2混合物组成（方案4，表）。我们的合成方案适用于在不同官能团存在下，催化剂负载量仅为Pd的1 mol％的情况下，快速进行制备级合成1-取代的吲哚基硼酸酯3a - h的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690097

文献信息

• [EN] PD-1/PD-L1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PD-1/PD-L1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018195321A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Compounds according to formula (I), methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed.

  根据公式（I）制备的化合物，以及使用这些化合物单独或与其他药剂结合的方法，以及用于治疗癌症的这些化合物的组合物被披露。
• PD-1/PD-L1 INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP4026835A2

  公开（公告）日：2022-07-13

  Compounds according to formula (I), methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed.

  本研究公开了根据式（I）的化合物、单独使用所述化合物或将其与其他制剂结合使用的方法以及所述化合物治疗癌症的组合物。
• N-substituted indoles and other heterocycles for treating brain disorders
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11254640B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present invention provides N-substituted indoles and other heterocycles and methods of using the compounds for treating brain disorders.

  本发明提供了 N-取代吲哚和其他杂环化合物以及使用这些化合物治疗脑部疾病的方法。
• 嘧啶类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN115246822A

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开一种嘧啶类化合物及其制备方法和用途，该嘧啶类化合物的结构如通式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述，该类化合物可用于制备用于治疗由BPTF溴结构域和/或CECR2溴结构域介导的疾病或病症的药物。
• Identification of Psychoplastogenic <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminoisotryptamine (isoDMT) Analogues through Structure–Activity Relationship Studies
  作者：Lee E. Dunlap、Arya Azinfar、Calvin Ly、Lindsay P. Cameron、Jayashri Viswanathan、Robert J. Tombari、Douglas Myers-Turnbull、Jack C. Taylor、Ana Cristina Grodzki、Pamela J. Lein、David Kokel、David E. Olson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01404

  日期：2020.2.13

  Ketamine, N,N-dimethyltryptamine (DMT), and other psychoplastogens possess enormous potential as neurotherapeutics due to their ability to potently promote neuronal growth. Here, we report the first-ever structure activity relationship study with the explicit goal of identifying novel psychoplastogens. We have discovered several key features of the psychoplastogenic pharmacophore and used this information to develop N,N-dimethylaminoisotryptamine (isoDMT) psychoplastogens that are easier to synthesize, have improved physicochemical properties, and possess reduced hallucinogenic potential as compared to their DMT counterparts.