2-(5-溴-1H-吲哚-1-基)乙醇 | 148366-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-溴-1H-吲哚-1-基)乙醇
• 英文名称: 2-(5-bromo-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyethyl)-5-bromoindole；2-(5-Bromo-1H-indol-1-yl)ethanol；2-(5-bromoindol-1-yl)ethanol
• CAS: 148366-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: VQBGZOPEJRCONC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-溴-1H-吲哚-1-基)乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(5-bromo-1H-indol-1-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化溴化1 H-吲哚与'品那高硼烷'的硼化反应方便地合成1 H-吲哚-1-基硼酸酯

  摘要：

  从相应的溴吲哚底物2和频哪醇硼烷（pinBH）作为硼化剂，阐述了原子经济Pd 0催化的一系列频哪醇型吲哚硼酸酯3的合成。最佳催化剂体系由[Pd（OAc）2 ]与邻位取代的联苯膦配体L-3的1：2混合物组成（方案4，表）。我们的合成方案适用于在不同官能团存在下，催化剂负载量仅为Pd的1 mol％的情况下，快速进行制备级合成1-取代的吲哚基硼酸酯3a - h的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690097
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5-bromo-1H-indol-1-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(5-溴-1H-吲哚-1-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面非常有用。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面非常有用。

  公开号：

  US20100081643A1

文献信息

• [EN] SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXINDOLE SPIRO-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014202580A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Intramolecular Annulation of 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐Triazoles with Pyrrole and Indole Rings: Facile Synthesis of N‐Bridgehead Azepine Skeletons
  作者：Jin‐Ming Yang、Cheng‐Zhi Zhu、Xiang‐Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201400881

  日期：2014.5.12

  method has been developed to construct highly functionalized N‐bridgehead azepine skeletons, which are of great importance in biological and pharmaceutical industry. The reaction proceeds through a rhodium(II) azavinyl carbene intermediate, which initiated the intramolecular CH functionalization with pyrrolyl and indolyl rings. A variety of azepine derivatives were obtained in moderate to good yields under

  已经开发了一种便捷有效的合成方法来构建高度功能化的N-桥头a氮骨架，这在生物和制药工业中具有重要意义。通过铑进行反应（II）卡宾氮杂乙烯基中间体，其发起分子内Ç 与吡咯基和吲哚基的环ħ官能化。在温和的反应条件下以高化学选择性，以中等至良好的收率获得了多种a庚因衍生物。所得产物的几种有趣的衍生化方法表明，该方法具有综合价值和实用性。
• Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Tandem Cyclization of <i>N</i>-Indole-Tethered Cyclopropenes: Synthesis of Functionalized Hydrogenated Diazabenzo[<i>a</i>]cyclopenta[<i>cd</i>]azulene Derivatives
  作者：Peng-Hua Li、Song Yang、Tong-Gang Hao、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00864

  日期：2019.5.3

  A Cu(I)-catalyzed [3 + 2] intramolecular cycloaddition reaction of N-indole-tethered cyclopropenes is presented in this paper. This reaction starts from the formation of π-allyl cationic intermediate or its resonance-stabilized metal carbenoid intermediate upon activation of cyclopropene with Cu(I) catalyst and a Friedel–Crafts-type cyclization to give functionalized hydrogenated diazabenzo[a]cyclopenta[cd]azulenes

  本文提出了Cu（I）催化的N吲哚系环丙烯的[3 + 2]分子内环加成反应。该反应始于在用Cu（I）催化剂活化环丙烯并进行Friedel-Crafts型环化反应以形成官能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ]之后，形成π-烯丙基阳离子中间体或其共振稳定的金属类化合物中间体。天青石的产量高到极好，dr值中等到良好。可以实现该环加成反应的不对称变体，从而得到具有中等ee值的所需产物。
• D-heteroaryl, O-alkylheteroaryl, O-alkenylheteroaryl and
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05252732A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  O-Heteroaryl, O-alkylheteroaryl, O-alkenylheteroaryl and O-alkynylheteroarylmacrolides of the general structural Formula I: ##STR1## have been prepared from suitable precursors by alkylation and/or arylation at C-3" and/or C-4" of the cyclohexyl ring. These macrolide immunosuppressants are useful in a mammalian host for the treatment of autoimmune diseases, infectious diseases, the prevention of rejection of foreign organ transplants and/or related afflictions, diseases and illnesses.

  通用结构式I的O-杂环芳基、O-烷基杂环芳基、O-烯基杂环芳基和O-炔基杂环芳基大环内酯已经通过在环己基环的C-3"和/或C-4"处进行烷基化和/或芳基化制备自适应的前体。这些大环内酯免疫抑制剂在哺乳动物宿主中用于治疗自身免疫性疾病、传染病、预防外源器官移植的排斥和/或相关疾患、疾病和疾病。
• O-heteroaryl, O-alkylheteroaryl, O-alkenylheteroaryl and
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05310901A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  O-Heteroaryl, O-alkylheteroaryl, O-alkenylheteroaryl and O-alkynylheteroarylrapamycin derivatives of the general structural Formula I: ##STR1## have been prepared from suitable precursors by alkylation and/or arylation at C-42 and/or C-31. These compounds are useful in a mammalian host for the treatment of autoimmune diseases and diseases of inflammation, infectious diseases, the prevention of rejection of foreign organ transplants and the treatment of solid tumors.

  根据通用结构式I的O-杂环芳基、O-烷基杂环芳基、O-烯基杂环芳基和O-炔基杂环芳基的雷帕霉素衍生物已经通过在C-42和/或C-31处的烷基化和/或芳基化来自适应的前体制备。这些化合物在哺乳动物宿主中用于治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、传染病、预防异体器官移植排斥和实体肿瘤的治疗。