methyl 2-((2R,5S,6R)-6-((S)-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1275506-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2R,5S,6R)-6-((S)-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S,6R)-2-[(2S)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl]-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate
• CAS: 1275506-42-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: XOJXMMASRZTWAM-LRGNLBRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,5S,6R)-6-((S)-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到methyl 2-((2S,5S,6R)-6-((S)-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  碘环化和普林斯类型的大环化：一种有效的形式合成的Leucascandrolide A

  摘要：

  按照最近开发的构造反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃和路易斯酸的策略，从已知的环氧化物以20个步骤完成了芥子酸内酯A的正式全合成，总收率为11.5％。催化醛内均丙醇的分子内Prins环化反应，生成带有三个立体异构中心和大环的四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol200223q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-methoxy-4-((3-methoxyhex-5-enyloxy)methyl)benzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 碘苯二乙酸 、 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 双氧水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 methyl 2-((2R,5S,6R)-6-((S)-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  碘环化和普林斯类型的大环化：一种有效的形式合成的Leucascandrolide A

  摘要：

  按照最近开发的构造反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃和路易斯酸的策略，从已知的环氧化物以20个步骤完成了芥子酸内酯A的正式全合成，总收率为11.5％。催化醛内均丙醇的分子内Prins环化反应，生成带有三个立体异构中心和大环的四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol200223q

文献信息

• Iodocyclization and Prins-Type Macrocyclization: An Efficient Formal Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：J. S. Yadav、Manas R. Pattanayak、Pragna P. Das、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/ol200223q

  日期：2011.4.1

  The formal total synthesis of leucascandrolide A has been achieved in 20 steps from a known epoxide with an overall yield of 11.5% following a recently developed strategy for the construction of trans-2,6-disubstituted-3,4-dihydropyrans and a Lewis acid catalyzed intramolecular Prins-cyclization of an aldehydic homoallylic alcohol to generate the tetrahydropyran ring with three stereogenic centers

  按照最近开发的构造反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃和路易斯酸的策略，从已知的环氧化物以20个步骤完成了芥子酸内酯A的正式全合成，总收率为11.5％。催化醛内均丙醇的分子内Prins环化反应，生成带有三个立体异构中心和大环的四氢吡喃环。