2-(4-aminophenyl)-8-(2,6-difluorobenzyl)-5,8-dihydro-3-(N-methyl-N-benzylaminomethyl)-5-oxoimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester | 229484-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-8-(2,6-difluorobenzyl)-5,8-dihydro-3-(N-methyl-N-benzylaminomethyl)-5-oxoimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-aminophenyl)-3-[[benzyl(methyl)amino]methyl]-8-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-5-oxoimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 229484-76-8
• 化学式: C₃₁H₂₉F₂N₅O₃
• 分子量: 557.6
• InChiKey: BBBZKRURHQJJQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  758.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminophenyl)-8-(2,6-difluorobenzyl)-5,8-dihydro-3-(N-methyl-N-benzylaminomethyl)-5-oxoimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(Benzyl-methyl-amino)-methyl]-8-(2,6-difluoro-benzyl)-2-[4-(3-methoxy-ureido)-phenyl]-5-oxo-5,8-dihydro-imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新的有效的非肽促黄体生成激素释放激素（LHRH）拮抗剂：2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-酮的设计与合成。

  摘要：

  报道了新型的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）受体拮抗剂2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-酮的设计与合成。在这项研究中描述的化合物中，我们确定了具有纳摩尔体外功能拮抗作用的强效拮抗剂15b。结果可能表明，具有连接至五元环的苯基侧基的杂环5-6环系统是小分子LHRH拮抗剂支架的重要结构特征。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00372-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-乙氧羰基-4-羟基嘧啶 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-aminophenyl)-8-(2,6-difluorobenzyl)-5,8-dihydro-3-(N-methyl-N-benzylaminomethyl)-5-oxoimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新的有效的非肽促黄体生成激素释放激素（LHRH）拮抗剂：2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-酮的设计与合成。

  摘要：

  报道了新型的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）受体拮抗剂2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-酮的设计与合成。在这项研究中描述的化合物中，我们确定了具有纳摩尔体外功能拮抗作用的强效拮抗剂15b。结果可能表明，具有连接至五元环的苯基侧基的杂环5-6环系统是小分子LHRH拮抗剂支架的重要结构特征。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00372-4

文献信息

• Nitrogen-containing heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06194419B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  A compound of the formula: wherein one of A and D is N and the other is C, or both are N; B is N or C; m is 0-3; R1, R2 and R3 each is (i) H or (ii) a group bound via C, N, O or S; R4 is a group bound via C; R5 is H or a group bound via C or O; R6 is H or a group bound via C; R7 is a homo- or hetero-cyclic group which may be substituted; or a salt thereof possesses excellent gonadotropin-releasing hormone antagonizing activity, and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for sex hormone-dependent diseases, and so forth.

  该式的化合物： 其中A和D中的一个是N，另一个是C，或者两者都是N；B是N或C；m为0-3；R1、R2和R3分别是(i) H或(ii) 通过C、N、O或S结合的基团；R4是通过C结合的基团；R5是H或通过C或O结合的基团；R6是H或通过C结合的基团；R7是可能被取代的同源或异源环基团；或其盐具有出色的促性腺激素释放激素拮抗活性，并且可用作性激素依赖性疾病的预防或治疗剂等。
• Synthesis and evaluation of homo-bivalent GnRHR ligands
  作者：Kimberly M. Bonger、Richard J.B.H.N. van den Berg、Laura H. Heitman、Ad P. IJzerman、Julia Oosterom、Cornelis M. Timmers、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.065

  日期：2007.7

  G protein coupled receptors (GPCRs) are important drug targets in pharmaceutical research. Traditionally, most research efforts have been devoted towards the design of small molecule agonists and antagonists. An interesting, yet poorly investigated class of GPCR modulators comprise the bivalent ligands, in which two receptor pharmacophores are incorporated. Here, we set out to develop a general strategy for the synthesis of bivalent compounds that are projected to bind to the human gonadotropin-releasing hormone receptor (GnRHR). Our results on the dimerisation of a known GnRHR antagonist, with as key step the Huisgen 1,3-cycloaddition, and their ability to bind to and antagonize GnRH-induced GnRHR stimulation, are presented here. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1042325B1

  公开（公告）日：2005-09-21
• US6194419B1
  申请人：——

  公开号：US6194419B1

  公开（公告）日：2001-02-27
• US6413972B1
  申请人：——

  公开号：US6413972B1

  公开（公告）日：2002-07-02