2-benzyl-5-methyl-1,2,3,4,5,10-hexahydro-benzo-1,6-naphthyridin-10-one | 76857-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-methyl-1,2,3,4,5,10-hexahydro-benzo-1,6-naphthyridin-10-one
• 英文别名: 2-benzyl-5-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b][1,6]naphthyridin-10-one
• CAS: 76857-09-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: TUOTULJWEDDDMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-methyl-1,2,3,4,5,10-hexahydro-benzo-1,6-naphthyridin-10-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到2-Benzyl-5-methyl-1,3,4,4a,10,10a-hexahydrobenzo[b][1,6]naphthyridin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZA-DIHYDRO-ACRIDONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'AZA-DIHYDRO-ACRIDONE

  摘要：

  式I的Aza-二氢蒽醌衍生物，其中R1、R'1、R2和R3的含义如描述中所指定，用作T细胞增殖抑制剂。

  公开号：

  WO2018170048A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶酮-3-羧酸乙酯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 2-benzyl-5-methyl-1,2,3,4,5,10-hexahydro-benzo-1,6-naphthyridin-10-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZA-DIHYDRO-ACRIDONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'AZA-DIHYDRO-ACRIDONE

  摘要：

  式I的Aza-二氢蒽醌衍生物，其中R1、R'1、R2和R3的含义如描述中所指定，用作T细胞增殖抑制剂。

  公开号：

  WO2018170048A1

文献信息

• Reaction of spiro[piperidine-4,2'-(1',2',3',4'-tetrahydroquinazolin)]-4'-ones with acid anhydrides.
  作者：MASATOSHI YAMATO、JIROH HORIUCHI、YASUO TAKEUCHI

  DOI：10.1248/cpb.28.2623

  日期：——

  Acylation of spiro[piperidine-4, 2'-(1', 2', 3', 4'-tetrahydroquinazolin)]-4'-ones (1d, 4, 6, and 7) was attempted. In all cases, the resulting products were not the corresponding acyl derivatives but two types of products (2 or 3 and 5). Heating 1d, the derivative having hydrogen atoms on the N(1) and N(3)-positions of spiro[piperidine-4, 2'-(1', 2', 3', 4'-tetrahydroquinazolin)]-4'-ones with acetic anhydride or benzoic anhydride gave 1-(1-benzyl-1, 2, 5, 6-tetrahydro-4-pyridyl)-2-methyl-1, 4-dihydroquinazolin-4-one (2) or 1-(1-benzyl-1, 2, 5, 6-tetrahydro-4-pyridyl)-2-methyl-1, 4-dihydroquinazolin-4-one (3), respectively. On the other hand, heating 4, the N(1)-substituted derivative of 1d, with acetic anhydride gave 2-benzyl-5-methyl-1, 2, 3, 4, 5, 10-hexahydro-benzo[b]-1, 6-naphthyridin-10-one (5). The N(3)-substituted derivatives (6 and 7) of 1d did not react with acetic anhydride.

  尝试将螺[哌啶-4, 2'-(1', 2', 3', 4'-四氢喹唑啉)]-4'-酮(1d、4、6和7)酰化。在所有情况下，所得产物都不是相应的酰基衍生物，而是两种类型的产物（2或3和5）。加热1d，得到螺[哌啶-4,2'-(1',2',3',4'-四氢喹唑啉)]-4'的N(1)和N(3)位上有氢原子的衍生物-与乙酸酐或苯甲酸酐反应生成1-(1-苄基-1,2,5,6-四氢-4-吡啶基)-2-甲基-1,4-二氢喹唑啉-4-酮(2)或1- (1-苄基-1,2,5,6-四氢-4-吡啶基)-2-甲基-1,4-二氢喹唑啉-4-酮(3)。另一方面，将1d的N(1)-取代衍生物4与乙酸酐加热，得到2-苄基-5-甲基-1,2,3,4,5,10-六氢-苯并[b]- 1、6-萘啶-10-一(5)。 1d的N(3)-取代衍生物(6和7)不与乙酸酐反应。
• AZA-DIHYDRO-ACRIDONE DERIVATIVES
  申请人：Artax Biopharma Inc.

  公开号：EP3375784A1

  公开（公告）日：2018-09-19

  Aza-dihydro-acridone derivatives of formula I, wherein the meaning of R1, R'1, R2 and R3 is that specified in the description, to be used as T cells proliferation inhibitors.

  式 I 的氮杂-二氢-吖啶酮衍生物，其中 R1、R'1、R2 和 R3 的含义如描述中所述，用作 T 细胞增殖抑制剂。
• YAMATO MASATOSHI; HORIUCHI JIROH; TAKEUCHI YASUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2623-2628
  作者：YAMATO MASATOSHI、 HORIUCHI JIROH、 TAKEUCHI YASUO

  DOI：——

  日期：——
• YAMATO, MASATOSI;XORIUTI, DZIRO
  作者：YAMATO, MASATOSI、XORIUTI, DZIRO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] AZA-DIHYDRO-ACRIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZA-DIHYDRO-ACRIDONE
  申请人：ARTAX BIOPHARMA INC

  公开号：WO2018170048A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Aza-dihydro-acridone derivatives of formula I, wherein the meaning of R1, R'1, R2 and R3 is that specified in the description, to be used as T cells proliferation inhibitors.

  式I的Aza-二氢蒽醌衍生物，其中R1、R'1、R2和R3的含义如描述中所指定，用作T细胞增殖抑制剂。