(2S,3R)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-((1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylselanyl)-propionic acid methyl ester | 688048-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-((1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylselanyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-[[(1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]selanyl]propanoate
• CAS: 688048-84-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄Se
• 分子量: 409.384
• InChiKey: XPYMWFOIDATUHM-OJOVYZNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯基三苯基锡 、 (2S,3R)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-((1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylselanyl)-propionic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 以33%的产率得到methyl 2-allyl-3-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  α-硒代酮和酯的烯醇钛的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  使用的（钛烯醇化物的不对称醛醇缩合- [R）-camphorselenoacetone和甲基（[R）-camphorselenoacetate报告。与芳族，α，β-不饱和或脂肪族醛的反应以良好的化学收率进行，得到顺式和反式醇醛的混合物。这些非对映异构体易于通过柱色谱法分离。以对映体纯的形式获得了两种顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.035
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; (1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-2-selenolate 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-((1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylselanyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-硒代酮和酯的烯醇钛的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  使用的（钛烯醇化物的不对称醛醇缩合- [R）-camphorselenoacetone和甲基（[R）-camphorselenoacetate报告。与芳族，α，β-不饱和或脂肪族醛的反应以良好的化学收率进行，得到顺式和反式醇醛的混合物。这些非对映异构体易于通过柱色谱法分离。以对映体纯的形式获得了两种顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.035

文献信息

• Asymmetric aldol reactions from titanium enolates of α-seleno ketones and esters
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Silvia Sternativo、Claudio Santi、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.035

  日期：2004.3

  Asymmetric aldol condensations using titanium enolates of (R)-camphorselenoacetone and of methyl (R)-camphorselenoacetate are reported. The reactions with aromatic, α,β-unsaturated or aliphatic aldehydes proceed with good chemical yields giving a mixture of the syn and anti aldols. These diastereoisomers were easily separated by column chromatography. The two syn diastereoisomers were obtained in enantiomerically

  使用的（钛烯醇化物的不对称醛醇缩合- [R）-camphorselenoacetone和甲基（[R）-camphorselenoacetate报告。与芳族，α，β-不饱和或脂肪族醛的反应以良好的化学收率进行，得到顺式和反式醇醛的混合物。这些非对映异构体易于通过柱色谱法分离。以对映体纯的形式获得了两种顺式非对映异构体。