4-nitro-3-p-tolylbutan-1-ol | 1001860-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-nitro-3-p-tolylbutan-1-ol
• 英文别名: (S)-4-nitro-3-(p-tolyl)butan-1-ol；(3S)-3-(4-methylphenyl)-4-nitrobutan-1-ol
• CAS: 1001860-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: ZBYSIOQIBKTJNU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-硝基-3-(对甲苯基)丁醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-nitro-3-p-tolylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作为氢的占位符的环己2,5-二烯基：乙醛代用品的有机催化迈克尔加成反应。

  摘要：

  引入了在α-位带有环己-2,5-二烯基的醛作为高反应性乙醛的可存储替代物。环己-2,5-二烯基单元与由Hayashi-Jørgensen催化剂促进的硝基烯烃的对映选择性Michael加成相容，并可通过硼路易斯酸介导的C-C键裂解除去。稳健的两步法不需要直接使用乙醛时通常需要的大量醛组分。

  DOI：

  10.1002/chem.202003764

文献信息

• Asymmetric Michael Reaction of Acetaldehyde with Nitroolefins Catalyzed by Highly Water-Compatible Organocatalysts in Aqueous Media
  作者：Yupu Qiao、Junpeng He、Bukuo Ni、Allan D. Headley

  DOI：10.1002/adsc.201200215

  日期：2012.10.8

  A novel category of diarylprolinol silyl ether catalysts which contain different lengths of alkylamine tags, was designed and synthesized. These catalysts were used, along with benzoic acid as the co-catalyst, to catalyze the asymmetric Michael reaction of the highly reactive acetaldehyde with nitroolefins. For the reactions studied, this catalytic system exhibited high reactivity in brine without

  设计并合成了一种新型的二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂，该催化剂包含不同长度的烷基胺标签。这些催化剂与苯甲酸一起用作助催化剂，用于催化高反应性乙醛与硝基烯烃的不对称迈克尔反应。对于所研究的反应，该催化体系在盐水中显示出高反应活性，而没有任何有机溶剂。对于多种硝基苯乙烯，均获得了良好的收率（30-61％）和高的对映选择性（80-97％ee）。
• Reactivity and Selectivity of Iminium Organocatalysis Improved by a Protein Host
  作者：Alexander R. Nödling、Katarzyna Świderek、Raquel Castillo、Jonathan W. Hall、Antonio Angelastro、Louis C. Morrill、Yi Jin、Yu-Hsuan Tsai、Vicent Moliner、Louis Y. P. Luk

  DOI：10.1002/anie.201806850

  日期：2018.9.17

  There has been growing interest in performing organocatalysis within a supramolecular system as a means of controlling reaction reactivity and stereoselectivity. Here, a protein is used as a host for iminium catalysis. A pyrrolidine moiety is covalently linked to biotin and introduced to the protein host streptavidin for organocatalytic activity. Whereas in traditional systems stereoselectivity is

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• Water-Compatible Iminium Activation: Organocatalytic Michael Reactions of Carbon-Centered Nucleophiles with Enals
  作者：Claudio Palomo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Mikel Oiarbide、Ángel Puente、Silvia Vera

  DOI：10.1002/anie.200703261

  日期：2007.11.12