5-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-5-amine；5-methyl-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazol-3-amine
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃N₃
• 分子量: 317.313
• InChiKey: MESKYXPNURBFIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到3-methyl-E-3-(phenylazo)-Z-2-(3-trifluromethylphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1,4-二芳基-1H-吡唑的无金属开环：轻松获得 2-芳基-3-芳基偶氮丙烯腈

  摘要：

  在尝试使用高价碘试剂对 5-氨基吡唑进行分子内N-芳基化的同时，合成了各种 2-芳基-3-芳基偶氮丙烯腈。该合成涉及苯基碘二乙酸酯在室温下辅助 5-氨基吡唑的开环。提出了形成偶氮烯烃的合理机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.4439
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-oxobutanenitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到5-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1,4-二芳基-1H-吡唑的无金属开环：轻松获得 2-芳基-3-芳基偶氮丙烯腈

  摘要：

  在尝试使用高价碘试剂对 5-氨基吡唑进行分子内N-芳基化的同时，合成了各种 2-芳基-3-芳基偶氮丙烯腈。该合成涉及苯基碘二乙酸酯在室温下辅助 5-氨基吡唑的开环。提出了形成偶氮烯烃的合理机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.4439

文献信息

• Unexpected dearomatization of N-protected 5-aminopyrazoles at ambient temperature: a simple route to highly functionalized pyrazolines
  作者：Pradeep Natarajan、Arpita Chatterjee、Siddharth Jaya Sajeevan J.、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1039/d4ob00879k

  日期：——

  We present a new strategy for the dearomatized hydroxylation of 5-aminopyrazoles using a hypervalent iodine reagent at room temperature. This method produces a series of 4-hydroxy-5-iminopyrazolines with good to excellent yields within 2 hours. Additionally, we demonstrate a domino reaction for the synthesis of 4-hydroxy-pyrazolones. Mechanistic studies indicate that the dearomatization proceeds through

  我们提出了一种在室温下使用高价碘试剂对 5-氨基吡唑进行脱芳构羟基化的新策略。该方法可在 2 小时内以良好至优异的产率生产一系列 4-羟基-5-亚氨基吡唑啉。此外，我们还演示了合成 4-羟基-吡唑啉酮的多米诺骨牌反应。机理研究表明脱芳构化是通过阳离子中间体进行的。