2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-oxobutanenitrile | 77186-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-oxobutanenitrile
• 英文别名: 3-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butanenitrile；3-Oxo-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butanenitrile
• CAS: 77186-51-7
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO
• 分子量: 227.186
• InChiKey: FHPOSGFPGROXIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-oxobutanenitrile 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  N-Acetyl-3-aminopyrazoles block the non-canonical NF-kB cascade by selectively inhibiting NIK

  摘要：

  由于击中导向优化，氨基吡唑3a是一种选择性超过44种激酶的NIK抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c8md00068a
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 间三氟甲基苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Acetyl-3-aminopyrazoles block the non-canonical NF-kB cascade by selectively inhibiting NIK

  摘要：

  由于击中导向优化，氨基吡唑3a是一种选择性超过44种激酶的NIK抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c8md00068a

文献信息

• Oxidative aromatic C–N bond formation: convenient synthesis of N-amino-3-nitrile-indoles via FeBr3-mediated intramolecular cyclization
  作者：Zisheng Zheng、Lina Tang、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi、Yunfei Du、Daisy Zhang-Negrerie

  DOI：10.1039/c1ob05069a

  日期：——

  functionalized N-amino-3-nitrile-indole derivatives are obtained via an intramolecular hetero-cyclization of 2-aryl-3-substituted hydrazono-alkylnitriles using FeBr3 as a single electron oxidant. This approach allows the N-moiety on the side-chain to be annulated to the benzene ring during the final synthetic step via direct oxidative aromatic C–N bond formation.

  通过使用FeBr 3作为单电子氧化剂，通过2-芳基-3-取代的肼基-烷基腈的分子内杂环化，可获得各种官能化的N-氨基-3-腈-吲哚衍生物。这种方法允许在最后的合成步骤中，通过直接氧化芳族C–N键的形成，将侧链上的N部分环合到苯环上。
• FENFLURAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF PREPARING THE SAME
  申请人：ZOGENIX INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：US20170174613A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Methods of preparing a fenfluramine active pharmaceutical ingredient are provided. Aspects of the method include (a) hydrolyzing a 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile composition to produce a 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid composition; (b) reacting the 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid composition with acetic anhydride and a catalyst to produce a 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-one composition; and (c) reductively aminating the 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-one composition with ethylamine using a borohydride reducing agent to produce a fenfluramine composition. Also provided are compositions and pharmaceutical ingredients prepared according to the subject methods including a pharmaceutically acceptable salt of fenfluramine and having less than 0.2% by weight in total of trifluoromethyl regioisomers.

  提供了制备芬氟拉明活性药物成分的方法。该方法的步骤包括（a）水解2-(3-(三氟甲基)苯基)乙腈组合物，以产生2-(3-(三氟甲基)苯基)乙酸组合物；（b）将2-(3-(三氟甲基)苯基)乙酸组合物与乙酸酐和催化剂反应，以产生1-(3-(三氟甲基)苯基)丙酮组合物；以及（c）使用硼氢化还原剂将1-(3-(三氟甲基)苯基)丙酮组合物与乙胺还原胺化，以产生芬氟拉明组合物。还提供了根据该方法制备的组合物和药用成分，包括芬氟拉明的药用可接受盐，并且在总三氟甲基异构体中的重量不到0.2%。
• Metal‐free ring opening of 5‐amino‐1, <scp> 4‐diaryl‐1 <i>H</i> </scp> ‐pyrazoles: A facile access to 2‐aryl‐3‐arylazoacrylonitriles
  作者：Arpita Chatterjee、Divya Radhakrishnan、Debashruti Bandyopadhyay、Selvaraj Kanchithalaivan、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1002/jhet.4439

  日期：2022.6

  2-aryl-3-arylazoacrylonitriles are synthesized while attempting the intramolecular N-arylation of 5-aminopyrazoles, using the hypervalent iodine reagent. The synthesis involves phenyl iodine diacetate-assisted ring opening of 5-aminopyrazoles at room temperature. A plausible mechanism for the formation of azoalkenes is proposed.

  在尝试使用高价碘试剂对 5-氨基吡唑进行分子内N-芳基化的同时，合成了各种 2-芳基-3-芳基偶氮丙烯腈。该合成涉及苯基碘二乙酸酯在室温下辅助 5-氨基吡唑的开环。提出了形成偶氮烯烃的合理机制。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：WO2017178416A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention covers Pyrazolopyrimidine compounds of general formula (I), in which n, o, X, Y, R, Q, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment, control and/or prevention of diseases, in particular of helminth infections, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）中的吡唑吡啶化合物，其中n、o、X、Y、R、Q、R1、R2、R3和R4如本文所定义，制备上述化合物的方法，用于制备上述化合物的有用中间体化合物，包含上述化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用上述化合物制造用于治疗、控制和/或预防疾病的药物组合物，特别是蠕虫感染，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Iodobenzene Dichloride/Zinc Chloride-Mediated Synthesis of <i>N</i> -Alkoxyindole-3-carbonitriles from 3-Alkoxyimino-2-arylalkylnitriles via Intramolecular Heterocyclization
  作者：Zhongxiang Yun、Ran Cheng、Jiyun Sun、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201701111

  日期：2018.1.17

  heterocyclization of the readily available 3‐alkoxyimino‐2‐arylalkylnitriles mediated by iodobenzene dichloride/zinc chloride. The mechanism of the reaction proposes the formation of a key intermediate of nitrenium cation from a chlorination and dechlorination process facilitated by the hypervalent iodine reagent and Lewis acid respectively.

  在温和条件下，通过二氯化碘苯/氯化锌介导的现成的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环化作用，合成了一系列N-烷氧基吲哚-3-腈。该反应的机理建议由高价碘试剂和路易斯酸分别促进的氯化和脱氯过程中形成nitr阳离子的关键中间体。