6-[(三甲基硅烷基)甲基]-3,4,4a,5,8,8a-六氢-1(2H)-萘酮 | 82096-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-[(三甲基硅烷基)甲基]-3,4,4a,5,8,8a-六氢-1(2H)-萘酮
• 英文名称: 6-Trimethylsilanylmethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 6-Trimethylsilylmethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1(2H)-naphthalenone；6-(trimethylsilylmethyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 82096-10-4
• 化学式: C₁₄H₂₄OSi
• 分子量: 236.429
• InChiKey: RWOJYFLMIFUXLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 三甲基(2-亚甲基丁-3-烯基)硅烷 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到6-[(三甲基硅烷基)甲基]-3,4,4a,5,8,8a-六氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯的高区域选择性狄尔斯-阿尔德反应及其在萜烯合成中的应用

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯与亲二烯（如丙烯醛和甲基乙烯基酮）通过氯化铝催化发生高度区域选择性的Diels-Alder反应，其中几乎完全获得“对”异构体。加合物易于转化为各种天然存在的单倍体和倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86886-0

文献信息

• Chemistry of organosilicon compounds—165
  作者：Hideki sakurai、Akira Hosomi、Masaki Saito、Koshi Sasaki、Hirokazu Iguchi、Jun-Ichi Sasaki、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88587-2

  日期：1983.1

  of synthetically useful reactions of 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene (7) are discussed. Reactions of 7 with acid chlorides, aldehydes, ketones and acetals activated by a Lewis acid give isoprenylated compounds, while 7 undergoes the Diels-Alder reaction with dienophiles. High regiospecificity of the reaction qualifies 7 for a versatile building block of terpene synthesis.

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。
• Highly regioselective diels-alder reactions of 2-trimethylsilylmethyl- 1,3-butadiene catalyzed by a lewis acid and applications to syntheses of terpenes
  作者：Akira Hosomi、Hirokazu Iguchi、Jun-ichi Sasaki、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86886-0

  日期：1982.1

  2-Trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene undergoes highly regioselective Diels-Alder reactions with dienophiles such as acrolein and methyl vinyl ketone catalyzed by aluminum chloride in which the “para” isomers are obtained almost exclusively. The adducts are converted readily to a variety of naturally occurring mono and sesquiterpenes.

  2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯与亲二烯（如丙烯醛和甲基乙烯基酮）通过氯化铝催化发生高度区域选择性的Diels-Alder反应，其中几乎完全获得“对”异构体。加合物易于转化为各种天然存在的单倍体和倍半萜。