6-[(乙氧羰基)氧基]-2-巯基萘 | 125518-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-[(乙氧羰基)氧基]-2-巯基萘
• 英文名称: 6-<(ethoxycarbonyl)oxy>-2-mercaptonaphthalene
• 英文别名: carbonic acid ethyl ester-(6-mercapto-[2]naphthyl ester)；Kohlensaeure-aethylester-(6-mercapto-[2]naphthylester)；6-(Carbaethoxy-oxy)-2-mercapto-naphthalin；Ethyl (6-sulfanylnaphthalen-2-yl) carbonate
• CAS: 125518-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: DNNBKTQCOWALOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  402.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(乙氧羰基)氧基]-2-巯基萘 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 生成 6-(methylthio)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Dereser, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 、 锌 作用下， 生成 6-[(乙氧羰基)氧基]-2-巯基萘
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Dereser, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antihyperglycemic activity of novel 5-(naphthalenylsulfonyl)-2,4-thiazolidinediones
  作者：Arie Zask、Ivo Jirkovsky、James W. Nowicki、Michael L. McCaleb

  DOI：10.1021/jm00167a022

  日期：1990.5

  A series of 5-(naphthalenylsulfonyl)-2,4-thiazolidinediones were synthesized and evaluated for antihyperglycemic activity in an insulin-resistant, genetically diabetic db/db mouse model of non-insulin-dependent diabetes mellitus (NIDDM). The sulfones could be synthesized by a novel, selective C-5 sulfonylation of dilithio-2,4-thiazolidinedione with appropriate sulfonyl chlorides. Within this series, naphthalene was found to be superior to other groups for eliciting antihyperglycemic activity, including the p-alkoxyphenyl group found in ciglitazone, a prototypical agent for this activity. Attachment of the 5-sulfonyl-2,4-thiazolidinedione moiety to the 2-naphthalene position led to optimum activity. Other linkers between the naphthalene and 2,4-thiazolidinedione rings, such as thio, methylene, oxy, and sulfinyl led to decreased antihyperglycemic activity. The best analogue, 5-(2-naphthalenylsulfonyl)-2,4-thiazolidinedione (AY-31,637) was equipotent to ciglitazone in two animal models of NIDDM.
• Barrnett; Seligman, Science, 1952, vol. 116, p. 323,324
  作者：Barrnett、Seligman

  DOI：——

  日期：——
• US4997948A
  申请人：——

  公开号：US4997948A

  公开（公告）日：1991-03-05
• US5068342A
  申请人：——

  公开号：US5068342A

  公开（公告）日：1991-11-26
• Zincke; Dereser, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 359
  作者：Zincke、Dereser

  DOI：——

  日期：——