(5R,8Z,11Z,14Z)-5-methoxymethoxyicosa-8,11,14-trienoic acid | 475995-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,8Z,11Z,14Z)-5-methoxymethoxyicosa-8,11,14-trienoic acid
• 英文别名: (5R,8Z,11Z,14Z)-5-(methoxymethoxy)icosa-8,11,14-trienoic acid
• CAS: 475995-14-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄
• 分子量: 366.541
• InChiKey: CKFYUAISNPUPGB-YWUINODQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8Z,11Z,14Z)-5-methoxymethoxyicosa-8,11,14-trienoic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(R)-6,7-dihydro-5-HETE lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-6,7-dihydro-5-HETE lactone and (S)-6,7-dihydro-5-HETE lactone by using novel yeast reduction as a key reaction

  摘要：

  新发现的酵母还原法可从外消旋酮酯 12 中得到（1R,2S）-羟基酯 10 和（1S,5S）-内酯 11。10 和 11 转化为内酯 15 和 17 后，对映体过量率分别为 99% 和 95%。(R)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 5 和 (S)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 6 分别由 15 和 17 合成。

  DOI：

  10.1039/b206843p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methoxymethoxy-1-(p-tolylsulfonyloxy)-7-trityloxyheptane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 甲酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (5R,8Z,11Z,14Z)-5-methoxymethoxyicosa-8,11,14-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-6,7-dihydro-5-HETE lactone and (S)-6,7-dihydro-5-HETE lactone by using novel yeast reduction as a key reaction

  摘要：

  新发现的酵母还原法可从外消旋酮酯 12 中得到（1R,2S）-羟基酯 10 和（1S,5S）-内酯 11。10 和 11 转化为内酯 15 和 17 后，对映体过量率分别为 99% 和 95%。(R)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 5 和 (S)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 6 分别由 15 和 17 合成。

  DOI：

  10.1039/b206843p

文献信息

• Synthesis of (R)-6,7-dihydro-5-HETE lactone and (S)-6,7-dihydro-5-HETE lactone by using novel yeast reduction as a key reaction
  作者：Satoshi Yamauchi、Kenji Takeda、Makoto Ganaha、Yoshiro Kinoshita

  DOI：10.1039/b206843p

  日期：2002.10.1

  Novel yeast reduction which gave (1R,2S)-hydroxy ester 10 and (1S,5S)-lactone 11 from racemic ketoester 12 was discovered. After 10 and 11 were converted to lactone 15 and 17, enantiomeric excesses were determined as 99% and 95%, respectively. This novel yeast reduction was applied to synthetic study of metabolites of 5-oxo-ETE 1. (R)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 5 and (S)-6,7-dihydro-5-HETE lactone 6 were synthesized from 15 and 17, respectively.

  新发现的酵母还原法可从外消旋酮酯 12 中得到（1R,2S）-羟基酯 10 和（1S,5S）-内酯 11。10 和 11 转化为内酯 15 和 17 后，对映体过量率分别为 99% 和 95%。(R)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 5 和 (S)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 6 分别由 15 和 17 合成。