(R)-3-methoxymethoxy-1-(p-tolylsulfonyloxy)-7-trityloxyheptane | 475995-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-3-methoxymethoxy-1-(p-tolylsulfonyloxy)-7-trityloxyheptane
• 英文别名: [(3R)-3-(methoxymethoxy)-7-trityloxyheptyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 475995-09-6
• 化学式: C₃₅H₄₀O₆S
• 分子量: 588.765
• InChiKey: IYDMDNOJTLZRJL-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methoxymethoxy-1-(p-tolylsulfonyloxy)-7-trityloxyheptane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 甲酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (5R,8Z,11Z,14Z)-5-methoxymethoxyicosa-8,11,14-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-6,7-dihydro-5-HETE lactone and (S)-6,7-dihydro-5-HETE lactone by using novel yeast reduction as a key reaction

  摘要：

  新发现的酵母还原法可从外消旋酮酯 12 中得到（1R,2S）-羟基酯 10 和（1S,5S）-内酯 11。10 和 11 转化为内酯 15 和 17 后，对映体过量率分别为 99% 和 95%。(R)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 5 和 (S)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 6 分别由 15 和 17 合成。

  DOI：

  10.1039/b206843p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxymethoxy-7-trityloxyheptane 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-3-methoxymethoxy-1-(p-tolylsulfonyloxy)-7-trityloxyheptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-6,7-dihydro-5-HETE lactone and (S)-6,7-dihydro-5-HETE lactone by using novel yeast reduction as a key reaction

  摘要：

  新发现的酵母还原法可从外消旋酮酯 12 中得到（1R,2S）-羟基酯 10 和（1S,5S）-内酯 11。10 和 11 转化为内酯 15 和 17 后，对映体过量率分别为 99% 和 95%。(R)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 5 和 (S)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 6 分别由 15 和 17 合成。

  DOI：

  10.1039/b206843p