(S)-(+)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylpropanal | 111865-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylpropanal
• 英文别名: (2S)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylpropanal
• CAS: 111865-82-8
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: QVZYCDIWQOBOBF-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylpropanal 在 咪唑 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (3S,4R)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-acetyl-4-<(R)-1-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  利用双烯酮与手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，新型高效合成1β-甲基卡巴培南抗生素关键中间体

  摘要：

  由（S）-3-羟基-2-甲基-丙酸甲酯（（S）-5）分十步有效地合成了1β-甲基咔啉的关键中间体（2），总收率为30％。因此，将可容易地从（S）-5获得的（S）-3-苄氧基-2-甲基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。发现双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度非对映选择性的方式进行，得到所需的3,4-反式-3-乙酰基-β-内酰胺（最大非对映选择性为11-15：1）。 。通过五个连续的操作可以很容易地将其详细说明为2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81722-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-methyl 3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylpropionate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(S)-(+)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  利用双烯酮与手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，新型高效合成1β-甲基卡巴培南抗生素关键中间体

  摘要：

  由（S）-3-羟基-2-甲基-丙酸甲酯（（S）-5）分十步有效地合成了1β-甲基咔啉的关键中间体（2），总收率为30％。因此，将可容易地从（S）-5获得的（S）-3-苄氧基-2-甲基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。发现双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度非对映选择性的方式进行，得到所需的3,4-反式-3-乙酰基-β-内酰胺（最大非对映选择性为11-15：1）。 。通过五个连续的操作可以很容易地将其详细说明为2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81722-1

文献信息

• A novel and efficient synthesis of the key intermediate of 1β-methylcarbapenem antibiotics from ()-methyl 3-hydroxy-2-methylpropionate
  作者：Takeo Kawabata、Yoshikazu Kimura、Yoshio Ito、Shiro Terashima、Akira Sasaki、Makoto Sunagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85442-8

  日期：1986.1

  A highly efficient synthesis of the key intermediate 2 of 1β-methylcarbapenems was accomplished in 10 steps and 30% overall yield starting from commercially available ()-methyl 3-hydroxy-2-methylpropionate. The explored synthetic scheme features the addition reaction of diketene with a chiral imine as a key diastereoselective step.

  从市售的3-羟基-2-甲基丙酸（）-甲酯开始，高效完成10步合成1β-甲基咔啉的关键中间体2的合成，总收率达到30％。探索的合成方案的特征在于，双烯酮与手性亚胺的加成反应是关键的非对映选择性步骤。
• KAWABATA, TAKEO;KIMURA, YOSHIKAZU;ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO;SASAKI, AK+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 8, 2149-2165
  作者：KAWABATA, TAKEO、KIMURA, YOSHIKAZU、ITO, YOSHIO、TERASHIMA, SHIRO、SASAKI, AK+

  DOI：——

  日期：——
• A novel and efficient synthesis of the key intermediate of 1β-methylcarbapenem antibiotics employing [ 2+2 ]-cycloaddition reaction of diketene with a chiral imine
  作者：Takeo Kawabata、Yoshikazu Kimura、Yoshio Ito、Shiro Terashima、Akira Sasaki、Makoto Sunagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81722-1

  日期：1988.1

  steps and 30 % overall yield. Thus, (S)-3-benzyloxy-2-methylpropanal readily obtainable from (S)-5, was condensed with di-p-anisylmethylamine to afford the chiral imine. The [2+2]-cycloaddition reaction of diketene with the imine was found to proceed in a highly diastereoselective manner, giving the desired 3,4-trans-3-acetyl-β-lactam (max. diastereoselectivity 11-15:1). This was readily elaborated to

  由（S）-3-羟基-2-甲基-丙酸甲酯（（S）-5）分十步有效地合成了1β-甲基咔啉的关键中间体（2），总收率为30％。因此，将可容易地从（S）-5获得的（S）-3-苄氧基-2-甲基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。发现双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度非对映选择性的方式进行，得到所需的3,4-反式-3-乙酰基-β-内酰胺（最大非对映选择性为11-15：1）。 。通过五个连续的操作可以很容易地将其详细说明为2。