(2R,3R)-3-Methyl-oxirane-2-carboxylic acid [bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-(3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-amide | 913320-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-Methyl-oxirane-2-carboxylic acid [bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-(3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-amide
• 英文别名: (2R,3R)-N-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-N-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-3-methyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 913320-20-4
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅
• 分子量: 425.525
• InChiKey: APZZBALUDFSQBA-WAIKUNEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Methyl-oxirane-2-carboxylic acid [bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-(3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-amide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-6-tert-butyl-2-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4H-[1,4]oxazin-3-one 、 (3S,4S)-1-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-4-(2,2-dimethyl-propionyl)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (1'R,3S,4S)-3-[1'-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-4-(环丙基羰基氧基)azetidin-2-one的合成

  摘要：

  新型碳青霉烯前体 1e 是由 L-苏氨酸、环丙基甲基酮和二苯甲基胺（用于引入氮杂环丁酮 N-保护基团）合成的。将两种独立制备的结构单元 (2R,3R)-2,3-环氧丁酸钠作为与 NaBr (2b) 和 N-(二苯甲基) 氨基甲基环丙基酮 (4e) 的混合盐 - 偶联得到 (2R,3R)-N -(二苯甲基)-N-(2-环丙基-2-氧乙基)-2,3-环氧丁酰胺(Be)。该关键中间体在 0 摄氏度的 THF 中对 LiHMDS 处理产生区域和立体选择性 C3-C4 环闭合，得到 (1'R,3S,4S)-4-环丙基羰基-1-二苯基甲基-3-(1-羟乙基) azetidin-2-one (13e)。13e 的 N-脱保护通过光化学溴化和随后的水解进行。由此产生的 (1'R,3S, 4S)-4-(环丙基羰基)-3-(1-羟乙基)氮杂环丁烷-2-one (23e) 在 Baeyer-Villiger 氧

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600235
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R)-3-Methyl-oxirane-2-carboxylic acid [bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-(3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  (1'R,3S,4S)-3-[1'-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-4-(环丙基羰基氧基)azetidin-2-one的合成

  摘要：

  新型碳青霉烯前体 1e 是由 L-苏氨酸、环丙基甲基酮和二苯甲基胺（用于引入氮杂环丁酮 N-保护基团）合成的。将两种独立制备的结构单元 (2R,3R)-2,3-环氧丁酸钠作为与 NaBr (2b) 和 N-(二苯甲基) 氨基甲基环丙基酮 (4e) 的混合盐 - 偶联得到 (2R,3R)-N -(二苯甲基)-N-(2-环丙基-2-氧乙基)-2,3-环氧丁酰胺(Be)。该关键中间体在 0 摄氏度的 THF 中对 LiHMDS 处理产生区域和立体选择性 C3-C4 环闭合，得到 (1'R,3S,4S)-4-环丙基羰基-1-二苯基甲基-3-(1-羟乙基) azetidin-2-one (13e)。13e 的 N-脱保护通过光化学溴化和随后的水解进行。由此产生的 (1'R,3S, 4S)-4-(环丙基羰基)-3-(1-羟乙基)氮杂环丁烷-2-one (23e) 在 Baeyer-Villiger 氧

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600235