1-(4-methylphenylaminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenylaminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin
• 英文别名: 1-(4-methylanilinocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid p-tolylamide；1-(4-methylanilinocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin；(4-methylanilinocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin；N-(4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carboxamide；N-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• mdl: MFCD01910589
• 分子量: 266.343
• InChiKey: ADDCFQQOXUULHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenylaminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到1-(p-tolyl)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2-无过渡金属的芳香族CH氨基化反应，用于合成苯并咪唑-2-酮和相关杂环†

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，已建立了一种实用的碘介导的直接芳族CH氨化反应，用于苯并咪唑-2-酮的合成。通过将N-取代的芳基胺添加到相应的异氰酸酯中，可以容易地获得所需的1，3-二芳基脲底物。这种通用且操作简单的合成方法广泛适用于各种1,3-二芳基脲，可轻松获得苯并咪唑-2-酮和相关杂环。而且，当前的CH氨基化反应也可以直接由二取代的胺和异氰酸酯进行，而无需以可扩展的方式纯化尿素中间体。

  DOI：

  10.1039/c8nj03166e