(4R,5R)-4,5-bis((S)-2-hydroxyhept-6-en-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 912646-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis((S)-2-hydroxyhept-6-en-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2S)-2-[(4R,5R)-5-[(2S)-2-hydroxyhept-6-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-6-en-2-ol
• CAS: 912646-26-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: LUMHIZLBEQUPKC-FPAYPSAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis((S)-2-hydroxyhept-6-en-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 三氯化铁 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6S,7R,8R,9S)-6,9-bis(benzyloxy)-6,9-dimethyltetradeca-1,13-diene-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-酒石酸不对称合成α-甲基-α-甲氧基苯基乙酸的两种对映体：昆虫信息素（-）-额叶蛋白的正式对映选择性合成

  摘要：

  α-甲基-α-甲氧基芳族酸衍生物的两种对映体均由常见的手性池前体1-（+）-酒石酸制备。关键步骤涉及将格氏试剂添加到由酒石酸衍生的1,4-二酮中。该策略的效用被应用于松甲虫信息素（-）-额叶蛋白的正式对映选择性合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.007
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis((S)-2-hydroxyhept-6-en-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-酒石酸不对称合成α-甲基-α-甲氧基苯基乙酸的两种对映体：昆虫信息素（-）-额叶蛋白的正式对映选择性合成

  摘要：

  α-甲基-α-甲氧基芳族酸衍生物的两种对映体均由常见的手性池前体1-（+）-酒石酸制备。关键步骤涉及将格氏试剂添加到由酒石酸衍生的1,4-二酮中。该策略的效用被应用于松甲虫信息素（-）-额叶蛋白的正式对映选择性合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.007

文献信息

• Asymmetric synthesis of both enantiomers of α-methyl-α-methoxyphenylacetic acid from l-(+)-tartaric acid: formal enantioselective synthesis of insect pheromone (−)-frontalin
  作者：Kavirayani R. Prasad、Appayee Chandrakumar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.007

  日期：2006.8

  Both antipodes of α-methyl-α-methoxyarylacetic acid derivatives were prepared from a common chiralpool precursor l-(+)-tartaric acid. The key step involves the addition of Grignard reagents to 1,4-diketones derived from tartaric acid. The utility of this strategy was applied in the formal enantioselective synthesis of pine beetle pheromone (−)-frontalin.

  α-甲基-α-甲氧基芳族酸衍生物的两种对映体均由常见的手性池前体1-（+）-酒石酸制备。关键步骤涉及将格氏试剂添加到由酒石酸衍生的1,4-二酮中。该策略的效用被应用于松甲虫信息素（-）-额叶蛋白的正式对映选择性合成中。