Methyl (-)-(1R,2R,4S)-2-<(Benzyloxy)methyl>-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-cyclopentanecarboxylate | 149706-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (-)-(1R,2R,4S)-2-<(Benzyloxy)methyl>-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,4S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 149706-74-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: JWOLWDFQDWNHGS-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (-)-(1R,2R,4S)-2-<(Benzyloxy)methyl>-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-cyclopentanecarboxylate 在 锂硼氢 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (-)-(4S,1'R,2'R,4'S)-2,2-Dimethyl-4-<2'-<(benzyloxy)methyl>-4'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1'-cyclopentyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4S)-2-<(Benzyloxy)methyl>-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-cyclopentanecarboxaldehyde 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl (-)-(1R,2R,4S)-2-<(Benzyloxy)methyl>-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Guy Solladie、Olivier Lohse

  DOI：10.1021/jo00069a013

  日期：1993.8

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.