3-cyclohexyl-2,3-epoxypropionic acid | 4442-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2,3-epoxypropionic acid
• 英文别名: 2,3-epoxy-3-cyclohexylpropionic acid；3-Cyclohexyl-2,3-epoxy propionic acid；3-cyclohexyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 4442-91-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: MMFBXEKGRVUOOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2,3-epoxypropionic acid 、 苄胺 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-benzylamino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods for producing D-beta-hydroxyamino acids

  摘要：

  本发明的一个目标是提供生产D-β-羟基氨基酸（公式2或4）的高效方法，例如D-erythro-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid，这些中间体在合成药物产品和其他产品中有用。本发明通过使用由假单胞菌产生的L-苯丝氨醛酸醛缩酶，可以在工业可行的浓度下裂解不必要的L-erythro-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid，从而有效生产D-erythro-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid。

  公开号：

  US20060009524A1
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexylacrylic acid 在 sodium tungstate sodium hydroxide 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-cyclohexyl-2,3-epoxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods for producing D-beta-hydroxyamino acids

  摘要：

  本发明的一个目标是提供生产D-β-羟基氨基酸（公式2或4）的高效方法，例如D-erythro-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid，这些中间体在合成药物产品和其他产品中有用。本发明通过使用由假单胞菌产生的L-苯丝氨醛酸醛缩酶，可以在工业可行的浓度下裂解不必要的L-erythro-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid，从而有效生产D-erythro-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid。

  公开号：

  US20060009524A1

文献信息

• Carboxylate-stabilised sulfur ylides (thetin salts) in asymmetric epoxidation for the synthesis of glycidic acids. Mechanism and implications
  作者：Varinder K. Aggarwal、Christina Hebach

  DOI：10.1039/b418740g

  日期：——

  The reaction of carboxylate-stabilised sulfur ylides (thetin salts) with aldehydes and ketones has been investigated. Using both achiral and chiral sulfur ylides, good yields were obtained with dimsylsodium or LHMDS as bases in DMSO or THF-DMSO mixtures. However, the enantioselectivities observed with a camphor-based sulfide were only moderate (up to 67%). The reaction was studied mechanistically by

  研究了羧酸盐稳定的硫化物（锡盐）与醛和酮的反应。在DMSO或THF-DMSO混合物中，使用二甲基钠或LHMDS作为碱，使用非手性硫醇和手性硫醇可获得良好的收率。但是，使用樟脑基硫化物观察到的对映选择性仅为中等（最高67％）。通过在反应性更高的醛存在下独立生成甜菜碱（通过羟基sulf盐）进行了机理研究，从而发现了反应性更高的醛的掺入并表明甜菜碱的形成是可逆的。因此，观察到的中等对映体过量是对映体差异化步骤是环闭合步骤而不是甜菜碱形成步骤的结果。我们曾预计甜菜碱的形成可能是不可逆的，因为羧酸盐稳定的叶立德的稳定性仅比苯基稳定的叶立德略高，后者的确与醛发生了不可逆的反应。显然，羧酸根稳定的内酯明显比苯基稳定的内酯稳定，因此与醛可逆地反应。
• 光学活性−２，３−エポキシ−３−シクロヘキシルプロピオン酸及びそのエステル類の製法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2004141094A

  公开（公告）日：2004-05-20

  【課題】安全で大量生産に適した光学活性−２，３−エポキシ−３−シクロヘキシルプロピオン酸及びそのエステル類の製造方法を提案する。【解決手段】下記一般式（１）【化１】［上記一般式（１）中、環Ａは置換基を有することもあるシクロヘキシル基、Ｒはエステル残基を表す。］で示される２，３−エポキシ−３−シクロヘキシルプロピオン酸エステル類の、（２Ｒ，３Ｓ）−２，３−エポキシ−３−シクロヘキシルプロピオン酸エステル類と（２Ｓ，３Ｒ）−２，３−エポキシ−３−シクロヘキシルプロピオン酸エステル類の混合物に、エステル結合を不斉加水分解する能力を有する酵素を作用させることにより、立体選択的に加水分解し、分離・精製する。【選択図】　なし

  提出一种生产光学活性-2,3-环氧-3-环己基丙酸及其酯类的方法，该方法安全且适合大规模生产。溶液：以下通式（1）[化学式 1] [在上述通式（1）中，环 A 代表环己基，该基可能具有取代基，R 代表酯残基]。(2R,3S)-2,3-环氧-3-环己基丙酸 2,3-环氧-3-环己基丙酸酯对 (2R,3S)-2,3-环氧-3-环己基丙酸酯和 (2S,3R)-2,3-环氧-3-环己基丙酸酯的混合物，酯键被通过一种能进行不对称水解的酶的作用，立体选择性地水解、分离和纯化。无。
• Optically active epoxy compounds and processes for their production
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：EP1403260B1

  公开（公告）日：2007-08-08
• JP2004284992A
  申请人：——

  公开号：JP2004284992A

  公开（公告）日：2004-10-14
• US7169944B2
  申请人：——

  公开号：US7169944B2

  公开（公告）日：2007-01-30