1-(3-phenyl-1,2-propadienyl)cyclopropanol | 163224-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenyl-1,2-propadienyl)cyclopropanol
• CAS: 163224-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: IDDCQQDJDXYMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenyl-1,2-propadienyl)cyclopropanol 在 indium(III) triflate 、 C₄₅H₃₆ClP₂Ru 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到3-benzylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的烯丙基和炔基环丙醇重排成环戊烯酮的机理

  摘要：

  借助于三元环上的烷基取代基，进行了Ru（II）催化的烯丙基和炔基环丙醇重排成相应的环戊烯酮的比较研究。不论三元环上取代基的顺式/反式立体化学如何，这些扩环反应都具有出色的区域选择性。在炔链的4'-位不存在螯合基团的情况下，β-碳消除是其共同特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03088
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(1,1-二甲基乙基)二甲基[[(2E)-1-亚甲基-3-苯基-2-丙烯基]氧代]- 在 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-(3-phenyl-1,2-propadienyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 1-(1,2-propadienyl)cyclopropanols into substituted hydroquinones employing octacarbonyldicobalt

  摘要：

  A novel transformation of 1-(1,2-propadieny])cyclopropanols into substituted 1,4-hydroquinones has been developed utilizing the interaction of 1.2-propadienes and octacarbonyldicobalt (Co-2(CO)(8)) This reaction was applied to the synthesis of vitamin E and K analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00367-0

文献信息

• Octacarbonyldicobalt Promoted Transformation of 1-(1,2-Propadienyl)cyclopropanols to 1,4-Hydroquinones
  作者：Nobuharu Iwasawa、Yufu Owada、Takeshi Matsuo

  DOI：10.1246/cl.1995.115

  日期：1995.2

  A novel transformation reaction of 1-(1,2-propadienyl)cyclopropanols to 1,4-hydroquinone derivatives was developed utilizing the interaction of 1,2-propadienes and Co2(CO)8.

  利用1,2-丙二烯和Co2(CO)8的相互作用，开发出1-(1,2-丙二烯基)环丙醇到1,4-对苯二酚衍生物的新型转化反应。
• Iwasawa Nobuharu, Owada Yufu, Matsuo Takeshi, Chem. Lett, (1995) N 2, S 115-116
  作者：Iwasawa Nobuharu, Owada Yufu, Matsuo Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of Ru(II)-Catalyzed Rearrangements of Allenyl- and Alkynylcyclopropanols to Cyclopentenones
  作者：Eppa Gyanchander、Sridhar Ydhyam、Naresh Tumma、Ken Belmore、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03088

  日期：2016.12.2

  corresponding cyclopentenones has been undertaken with the aid of an alkyl substituent on the three-membered ring. These ring expansion reactions proceed with exceptional regioselectivity irrespective of the cis/trans stereochemistry of the substituents on the three-membered ring. β-Carbon elimination is the common feature in the absence of a chelating group at the 4′-position in the alkyne chain.

  借助于三元环上的烷基取代基，进行了Ru（II）催化的烯丙基和炔基环丙醇重排成相应的环戊烯酮的比较研究。不论三元环上取代基的顺式/反式立体化学如何，这些扩环反应都具有出色的区域选择性。在炔链的4'-位不存在螯合基团的情况下，β-碳消除是其共同特征。
• Transformation of 1-(1,2-propadienyl)cyclopropanols into substituted hydroquinones employing octacarbonyldicobalt
  作者：Yufu Owada、Takeshi Matsuo、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00367-0

  日期：1997.8

  A novel transformation of 1-(1,2-propadieny])cyclopropanols into substituted 1,4-hydroquinones has been developed utilizing the interaction of 1.2-propadienes and octacarbonyldicobalt (Co-2(CO)(8)) This reaction was applied to the synthesis of vitamin E and K analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.