2-benzyloxy-5-chloro-4-nitroaniline | 118534-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-5-chloro-4-nitroaniline
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-5-chloro-4-nitroaniline；5-chloro-4-nitro-2-phenylmethoxyaniline
• CAS: 118534-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃
• mdl: MFCD00521807
• 分子量: 278.695
• InChiKey: AKEPGVUQZMXFOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-5-chloro-4-nitroaniline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氯化碳 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-Amino-4-(2-chloro-ethyl)-7-hydroxy-1H-indole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of achiral analogs of duocarmycin SA

  摘要：

  The design, synthesis, as well as biochemical and biological evaluation of two novel achiral analogs of duocarmycin SA (DUMSA), 1 and 2, are described. Like CC-1065 and adozelesin, compounds 1 and 2 covalently reacted with adenine-N3 in AT-rich sequences and led to the formation of DNA strand breaks upon heating. The cytotoxicity of compounds 1 and 2 against human cancer cells (K562, LS174T) was determined using a MTT assay giving IC(50) values in the low nanomolar. Further cytotoxicity screening of compound 2 conducted by the NCI against a panel of 60 different human cancer cell lines indicated that it was particularly active against several solid tumor cells lines derived from the lung, colon, CNS, skin, and breast. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-5-硝基苯酚 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以56%的产率得到2-benzyloxy-5-chloro-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  该发明涉及一种新颖的DNA次级沟和序列选择性烷基化剂（+）-CC1065和duocarmycins的不对称环丙烷各向同性衍生物，表示为一般的I、II、III、IV和V类：其中X是一个良好的离去基团，如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯、季铵基团、巯基、烷基亚砜基或烷基磺酰基，最好是氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是一个适当的次级沟结合剂，用于增强不对称环丙烷吲哚（Cl）或不对称duocarmycin与DNA特定序列的相互作用。

  公开号：

  US06660742B2
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-4-氯-5-硝基苯酚 、 potassium carbonate 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 N,N-二甲基甲酰胺 、 氮 、 氯仿 、 potassium carbonate 、 水 、 crude product 、 2-benzyloxy-5-chloro-4-nitroaniline 、 silica gel 作用下， 25.0~50.0 ℃ 、4.44 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以to give 2-benzyloxy-5-chloro-4-nitroaniline as a yellow solid (13.44 g, 48.34 mmol, 56%)的产率得到2-benzyloxy-5-chloro-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  本发明涉及DNA次级沟槽和序列选择性烷基化剂(+)-CC1065和duocarmycins的新型非手性seco类似物，表示为一般的I、II、III、IV和V类：其中X是良好的离去基团，例如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸盐、对甲苯磺酸盐、乙酸盐、季铵基、巯基、烷基亚砜或烷基磺酰基团，优选为氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是适当的次级沟槽结合剂，以增强非手性seco-环丙烷吲哚(CI)或非手性seco-duocarmycin与DNA的特定序列的相互作用。DNA结合剂的示例见表4。首选的DNA结合剂是A、C、D、E、F、G、H和I组。R1还可以包括以下内容：t-丁氧基、苄氧基、9-芴甲氧基或其他常见的胺保护基，其中X是良好的离去基团，例如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸盐、对甲苯磺酸盐、乙酸盐、季铵基、巯基、烷基亚砜或烷基磺酰基团，优选为氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是适当的次级沟槽结合剂，以增强共价反应的非手性seco药效团与DNA的特定序列的相互作用。DNA结合剂的示例见表4。首选的DNA结合剂是A、C、D、E、F、G、H、I、J、K和L组。R2和R3可以是氢或短链烷基(C1-C5)基团，优选两者均为氢原子。烷基基团可以是直链或支链，并包括乙基、丙基、丁基、戊基和己基等基团。R4和R5可以是氢原子、短烷基、三氟甲基基团和烷氧羰基基团。首选的R4和R5基团是甲氧羰基和三氟甲基。R可以是苄基、苄氧羰基、氢原子、4-硝基苄氧羰基或N'-甲基哌嗪基-N-羰基基团，其中X是良好的离去基团，R1是次级沟槽结合剂，例如adozelesin和duocarmycins、netropsin和bisbenzimide的结合单元。R2和R3可以是氢或短链烷基(C1-C5)基团。R4和R5可以是氢原子、短烷基、三氟甲基基团和烷氧羰基基团。R可以是苄基、苄氧羰基、氢原子、4-硝基苄氧羰基或N'-甲基哌嗪基-N-羰基基团。本发明还涉及其制药组合物，并作为治疗癌症的方法使用所述化合物。

  公开号：

  US20030073731A1

文献信息

• 2-benzyloxy-4-nitro-5-substituted-acylanilide compounds and method of using them
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US06482953B1

  公开（公告）日：2002-11-19

  Disclosed is a 2-benzyloxy-4-nitro-5-substituted-acylanilide compound of the general formula I: wherein R is hydrogen or an alkyl group, each RA is an independently selected substituent and n is 0-5, and Y is a substituent group linked to the rest of the compound by a hetero atom. Also disclosed is a method for using the intermediates in manufacture of dye-forming couplers.

  公开了一种通式I的2-苄氧基-4-硝基-5-取代酰基苯胺化合物： 其中，R为氢或烷基，每个RA是独立选择的取代基，n为0-5，Y是通过杂原子连接到化合物其余部分的取代基。还公开了一种使用中间体制造染料形成偶联剂的方法。
• KILMINSTER, KENNETH N.;HOKE, DAVID
  作者：KILMINSTER, KENNETH N.、HOKE, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• MERKEL, PAUL B.;HOKE, DAVID
  作者：MERKEL, PAUL B.、HOKE, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS OF THE USE THEREOF ACHIRAL ANALOGUES OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS
  申请人：Lee, Moses

  公开号：EP1320522B8

  公开（公告）日：2006-02-01
• US6482953B1
  申请人：——

  公开号：US6482953B1

  公开（公告）日：2002-11-19