(2S,3S)-3-methylpent-4-ene-2,3-diol | 135416-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-methylpent-4-ene-2,3-diol
• 英文别名: 3-methyl-1-penten-3,4-diol
• CAS: 135416-58-9
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: AYNRLKALDRMVQV-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methylpent-4-ene-2,3-diol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-citreodiol
  参考文献：
  名称：

  酶促非对映和对映选择性合成α-烷基-α，β-二羟基酮†

  摘要：

  报道了制备光学纯的α-烷基-α，β-二羟基酮的酶促策略。α-二酮的均相和交叉偶联反应乙酰丙酮 合酶（AAS）产生一组α-烷基-α-羟基-β-二酮（30-60％，ee 67-90％），进而还原为相应的手性α，区域，非对映体和对映体-烷基-α，β-二羟基酮（60–70％，ee> 95％）使用 乙酰丙酮还原酶（AAR）作为催化剂。两种酶均获自地衣芽孢杆菌，并以粗制形式使用。的相对顺式的对映纯的α，β二羟基产物的立体化学是由NOE实验分配，而它们的绝对构型是由选定的3,4-二羟基-3-甲基-戊-2-酮的天然产物的转化（确定+）-邻苯二酚。

  DOI：

  10.1039/c1ob05928a
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-3-methylpent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  酶促非对映和对映选择性合成α-烷基-α，β-二羟基酮†

  摘要：

  报道了制备光学纯的α-烷基-α，β-二羟基酮的酶促策略。α-二酮的均相和交叉偶联反应乙酰丙酮 合酶（AAS）产生一组α-烷基-α-羟基-β-二酮（30-60％，ee 67-90％），进而还原为相应的手性α，区域，非对映体和对映体-烷基-α，β-二羟基酮（60–70％，ee> 95％）使用 乙酰丙酮还原酶（AAR）作为催化剂。两种酶均获自地衣芽孢杆菌，并以粗制形式使用。的相对顺式的对映纯的α，β二羟基产物的立体化学是由NOE实验分配，而它们的绝对构型是由选定的3,4-二羟基-3-甲基-戊-2-酮的天然产物的转化（确定+）-邻苯二酚。

  DOI：

  10.1039/c1ob05928a

文献信息

• Enantioselective Ruthenium-BINAP-Catalyzed Carbonyl Reductive Coupling of Alkoxyallenes: Convergent Construction of <i>syn-sec,tert</i>-Diols via (<i>Z</i>)-σ-Allylmetal Intermediates
  作者：Ming Xiang、Dana E. Pfaffinger、Eliezer Ortiz、Gilmar A. Brito、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.1c03480

  日期：2021.6.16

  The first catalytic enantioselective ruthenium-catalyzed carbonyl reductive couplings of allene pronucleophiles is described. Using an iodide-modified ruthenium-BINAP-catalyst and O-benzhydryl alkoxyallene 1a, carbonyl (α-alkoxy)allylation occurs from the alcohol or aldehyde oxidation level to form enantiomerically enriched syn-sec,tert-diols. Internal chelation directs intervention of (Z)-σ-alkoxyallylruthenium

  描述了丙二烯亲核试剂的第一个催化对映选择性钌催化羰基还原偶联。使用碘化物改性的钌-BINAP-催化剂和O-二苯甲基烷氧基丙二烯1a，从醇或醛氧化水平发生羰基（α-烷氧基）烯丙基化，形成对映异构体富集的顺链、叔二醇。内部螯合指导 ( Z )-σ-烷氧基烯丙基钌异构体的干预，其参与立体定向羰基加成。