(2R,3R)-2-methoxycarbonyl-3-methyl-2-prenylcyclopentanone | 128821-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-2-methoxycarbonyl-3-methyl-2-prenylcyclopentanone
• CAS: 128821-95-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: WINFBASNQADTRD-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-methoxycarbonyl-3-methyl-2-prenylcyclopentanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,3R)-2-hydroxymethyl-3-methyl-2-prenylcyclopentanol 、 (1R,2S,3R)-2-hydroxymethyl-3-methyl-2-prenylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（-）-prezizanol，（-）-prezizaene，它们的差向异构体和（-）-allokhusiol

  摘要：

  （ - ） - Prezizanol（ - ） - 1，（ - ） - prezizaene（ - ） - 2，从分离的狄尔斯，及其差向异构体，5和6，合成采用β酮酯7，可容易地从（） - （ +）-pulegone，作为起始原料。-表异构体5和6获得了烯酮22的95％以上的立体选择性还原甲基化。天然异构体（-）- 1和（-）- 2是用均相催化剂对相应的烯丙醇40进行羟基定向氢化而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81359-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-2-methyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 生成 (2R,3R)-2-methoxycarbonyl-3-methyl-2-prenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（-）-prezizanol，（-）-prezizaene，它们的差向异构体和（-）-allokhusiol

  摘要：

  （ - ） - Prezizanol（ - ） - 1，（ - ） - prezizaene（ - ） - 2，从分离的狄尔斯，及其差向异构体，5和6，合成采用β酮酯7，可容易地从（） - （ +）-pulegone，作为起始原料。-表异构体5和6获得了烯酮22的95％以上的立体选择性还原甲基化。天然异构体（-）- 1和（-）- 2是用均相催化剂对相应的烯丙醇40进行羟基定向氢化而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81359-4

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (-)-prezizanol,(-)-prezizaene, their epimers and (-)-allokhusiol
  作者：Kazutoshi Sakurai、Takeshi Kitahara、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81359-4

  日期：1990.1

  (-)-Prezizanol (-)-1, (-)-prezizaene (-)-2, isolated from Diels, and their epimers, 5 and 6, were synthesized employing β-keto ester 7, readily available from ()-(+)-pulegone, as a starting material. -Epimers, 5 and 6 were obtained with over 95 % stereoselectivity reductive methylation of enone 22. The natural isomers, (-)-1 and (-)-2, were synthesized hydroxy-directed hydrogenation of the corresponding allylic

  （ - ） - Prezizanol（ - ） - 1，（ - ） - prezizaene（ - ） - 2，从分离的狄尔斯，及其差向异构体，5和6，合成采用β酮酯7，可容易地从（） - （ +）-pulegone，作为起始原料。-表异构体5和6获得了烯酮22的95％以上的立体选择性还原甲基化。天然异构体（-）- 1和（-）- 2是用均相催化剂对相应的烯丙醇40进行羟基定向氢化而合成的。