(4-methoxyphenyl)(5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone | 1204504-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)-(5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 1204504-74-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: MOXCGJNESHREFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 十二羰基三钌 、 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的氨基醇和炔酮的无受体脱氢偶联获得 3-酰基吡咯

  摘要：

  在此，已经证明了一种通过钌催化的无受体脱氢偶联从β-氨基醇和炔酮直接合成官能化吡咯的新策略。这种开发的方法以原子和步骤经济的方式进行，同时具有广泛的底物范围、操作简单以及水和氢气作为唯一副产品的优点，这为获取功能化吡咯提供了一种替代且可持续的方式。此外，该方法成功地应用于COX-1/COX-2抑制剂和二吡咯亚甲基硼衍生物的快速合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc07018e

文献信息

• Synthesis of Pyrroles by Gold(I)-Catalyzed Amino−Claisen Rearrangement of <i>N</i>-Propargyl Enaminone Derivatives
  作者：Akio Saito、Tomoyo Konishi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ol902716n

  日期：2010.1.15

  The cationic N-heterocyclic carbene−gold(I) complex catalyzes the formation of tri- and tetrasubstituted pyrroles via the amino−Claisen rearrangement of N-propargyl β-enaminone derivatives and the cyclization of α-allenyl β-enaminone intermediates.

  阳离子N-杂环卡宾-金（I）络合物通过N-炔丙基β-烯胺酮衍生物的氨基-克莱森重排和α-烯丙基β-烯胺酮中间体的环化反应催化三和四取代吡咯的形成。