3-(2-Nitro-phenyl)-imidazo[1,5-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-Nitro-phenyl)-imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-(2-Nitrophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: KEJFRSHZDKLLBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Nitro-phenyl)-imidazo[1,5-a]pyridine 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(2-nitrophenyl)-1-[1H-pyrrol-2-yl(pyrrol-2-ylidene)methyl]imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Optical Properties of BODIPY Derivatives Based on Imidazo[1,5-a]pyridine

  摘要：

  本研究采用简洁的程序合成了一系列共价连接的二元化合物 3a-3e，其中包含咪唑并[1,5-a]吡啶衍生物和二吡咯烷硼（BODIPY）片段。在 CH2Cl2 溶液中，3a-3e 得到了具有高摩尔消光系数的吸收。由于咪唑并[1,5-a]吡啶分子 3 位上的取代基具有不同的电子性质，因此在环境条件下，3a-3e 的固态发射最大值由黄色变为红色。

  DOI：

  10.1246/cl.150133
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙酸丁酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-Nitro-phenyl)-imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Optical Properties of BODIPY Derivatives Based on Imidazo[1,5-a]pyridine

  摘要：

  本研究采用简洁的程序合成了一系列共价连接的二元化合物 3a-3e，其中包含咪唑并[1,5-a]吡啶衍生物和二吡咯烷硼（BODIPY）片段。在 CH2Cl2 溶液中，3a-3e 得到了具有高摩尔消光系数的吸收。由于咪唑并[1,5-a]吡啶分子 3 位上的取代基具有不同的电子性质，因此在环境条件下，3a-3e 的固态发射最大值由黄色变为红色。

  DOI：

  10.1246/cl.150133

文献信息

• 1H- und13C-NMR-spektroskopische Untersuchungen von 3-arylsubstituierten 2-Azaindolizinen
  作者：Ulrike Ashauer、Christian Wolff、Rolf Haller

  DOI：10.1002/ardp.19863190110

  日期：——

  Der Einfluß eines Arylsubstituenten in 3‐Stellung auf die chemischen Verschiebungen der Protonen sowie Kohlenstoffatome in Azaindolizinen und ihren Methoiodiden wird NMR‐spektroskopisch gemessen und diskutiert.

  3-位芳基取代基对氮杂吲哚嗪及其甲碘化物中质子和碳原子化学位移的影响使用核磁共振光谱测量和讨论。