(E)-labda-8,13-dien-15-oic acid methyl ester | 30801-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-labda-8,13-dien-15-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 30801-13-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: VJDUZGKUUAAMCP-SGERCBKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-labda-8,13-dien-15-oic acid methyl ester 在 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 以95.2%的产率得到methyl (+/-)-(14αH)-isogath-12-en-15-oate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization and rearrangements of diterpenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630382
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,9S,10S,13E)-labda-8(17),13-dien-15-oate 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-labda-8,13-dien-15-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel polycyclic polyprenoid sulfides in sediments

  摘要：

  通过质谱分析、C20 成员的合成以及从地质样本中分离出的两种 C30 异构体的核磁共振结构阐释，对沉积物中由常规异戊烯类化合物衍生出的一系列多环硫化物（C15、C20、C25、C30）进行了表征。

  DOI：

  10.1039/a704649i

文献信息

• Scalable synthesis of methyl ent-isocopalate and its derivatives
  作者：Si-Kai Hua、Jing Wang、Xi-Bo Chen、Zhong-Yu Xu、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.008

  日期：2011.2

  was developed to prepare the tricycle diterpene intermediates 1–3 starting from commercially available (−)-sclareol. This improved approach involving four-step reactions provides large-scale (30–40 g) methyl ent-isocopalate in 61% overall yield, which could supply sufficient material for the synthesis of marine natural products containing tricyclic diterpenes.

  一种有效的和方便的合成路线的开发是为了制备三轮车二萜中间体1 - 3从商购的起始（ - ） -香紫苏醇。这种经过改进的方法涉及四步反应，可提供大规模（30–40 g）对苯二甲酸甲酯，总产率为61％，这可以为合成包含三环二萜的海洋天然产物提供足够的材料。