(E)-labda-8,13-dien-15-oic acid methyl ester | 30801-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-labda-8,13-dien-15-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 30801-13-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: VJDUZGKUUAAMCP-SGERCBKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-labda-8,13-dien-15-oic acid methyl ester 在 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 以95.2%的产率得到methyl (+/-)-(14αH)-isogath-12-en-15-oate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization and rearrangements of diterpenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630382
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,9S,10S,13E)-labda-8(17),13-dien-15-oate 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-labda-8,13-dien-15-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel polycyclic polyprenoid sulfides in sediments

  摘要：

  通过质谱分析、C20 成员的合成以及从地质样本中分离出的两种 C30 异构体的核磁共振结构阐释，对沉积物中由常规异戊烯类化合物衍生出的一系列多环硫化物（C15、C20、C25、C30）进行了表征。

  DOI：

  10.1039/a704649i

文献信息

• Scalable synthesis of methyl ent-isocopalate and its derivatives
  作者：Si-Kai Hua、Jing Wang、Xi-Bo Chen、Zhong-Yu Xu、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.008

  日期：2011.2

  was developed to prepare the tricycle diterpene intermediates 1–3 starting from commercially available (−)-sclareol. This improved approach involving four-step reactions provides large-scale (30–40 g) methyl ent-isocopalate in 61% overall yield, which could supply sufficient material for the synthesis of marine natural products containing tricyclic diterpenes.

  一种有效的和方便的合成路线的开发是为了制备三轮车二萜中间体1 - 3从商购的起始（ - ） -香紫苏醇。这种经过改进的方法涉及四步反应，可提供大规模（30–40 g）对苯二甲酸甲酯，总产率为61％，这可以为合成包含三环二萜的海洋天然产物提供足够的材料。
• Cyclization and rearrangements of diterpenoids
  作者：N. D. Ungur、Nguen Van Tuen、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf00630382

  日期：1991.9
• Novel polycyclic polyprenoid sulfides in sediments
  作者：Jacques Poinsot、Patrick Schneckenburger、Jean Trendel

  DOI：10.1039/a704649i

  日期：——

  A series of polycyclic sulfides (C15, C20, C25, C30) deriving from regular isoprenoids has been characterized in sediments by mass spectrometry, synthesis of C20 members, and NMR structural elucidation of two C30 isomers isolated from a geological sample.

  通过质谱分析、C20 成员的合成以及从地质样本中分离出的两种 C30 异构体的核磁共振结构阐释，对沉积物中由常规异戊烯类化合物衍生出的一系列多环硫化物（C15、C20、C25、C30）进行了表征。