(2S,3R)-ethyl-3-benzoyl-2-(tosylamino)butanoate | 213595-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl-3-benzoyl-2-(tosylamino)butanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 213595-39-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅S
• 分子量: 389.472
• InChiKey: OQUMAHNUFSJEPL-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl-3-benzoyl-2-(tosylamino)butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (3S,4R,5R)-3-Amino-4-methyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯的催化、对映选择性烷基化：非天然α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  使用手性过渡金属-膦配合物作为催化剂，通过烯醇硅烷、乙烯酮缩醛、烯烃和烯丙基硅烷对 α-亚氨基酯和 N,O-缩醛进行催化不对称烷基化，开发了用于实际合成非天然氨基酸的方法。 1-5 摩尔％）。以高对映选择性（高达 99% ee）和非对映选择性（高达 25:1/anti:syn）制备的烷基化产物是受保护的非天然氨基酸，代表天然产物和药物的潜在前体。烯烃与α-亚氨基酯催化反应的动力学分析被提出以阐明该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ja016838j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基[(Z)-(1-苯基-1-丙烯基)氧基]硅烷 、 (E)-ethyl 2-(tosylimino)acetate 在 (R)-Tol-BINAP-CuClO₄*(CH₃CN)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(2S,3R)-ethyl-3-benzoyl-2-(tosylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯的催化、对映选择性烷基化：非天然α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  使用手性过渡金属-膦配合物作为催化剂，通过烯醇硅烷、乙烯酮缩醛、烯烃和烯丙基硅烷对 α-亚氨基酯和 N,O-缩醛进行催化不对称烷基化，开发了用于实际合成非天然氨基酸的方法。 1-5 摩尔％）。以高对映选择性（高达 99% ee）和非对映选择性（高达 25:1/anti:syn）制备的烷基化产物是受保护的非天然氨基酸，代表天然产物和药物的潜在前体。烯烃与α-亚氨基酯催化反应的动力学分析被提出以阐明该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ja016838j

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Alkylation of α-Imino Esters with Enol Silanes Catalyzed by (<i>R</i>)-Tol-BINAP−CuClO₄·(MeCN)₂
  作者：Dana Ferraris、Brandon Young、Christopher Cox、William J. Drury、Travis Dudding、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo981079h

  日期：1998.9.1
• Catalytic, Enantioselective Alkylation of α-Imino Esters:  The Synthesis of Nonnatural α-Amino Acid Derivatives
  作者：Dana Ferraris、Brandon Young、Christopher Cox、Travis Dudding、William J. Drury、Lev Ryzhkov、Andrew E. Taggi、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja016838j

  日期：2002.1.1

  Methodology for the practical synthesis of nonnatural amino acids has been developed through the catalytic, asymmetric alkylation of α-imino esters and N,O-acetals by enol silanes, ketene acetals, alkenes, and allylsilanes using chiral transition metal-phosphine complexes as catalysts (1−5 mol %). The alkylation products, which are prepared with high enantioselectivity (up to 99% ee) and diastereoselectivity

  使用手性过渡金属-膦配合物作为催化剂，通过烯醇硅烷、乙烯酮缩醛、烯烃和烯丙基硅烷对 α-亚氨基酯和 N,O-缩醛进行催化不对称烷基化，开发了用于实际合成非天然氨基酸的方法。 1-5 摩尔％）。以高对映选择性（高达 99% ee）和非对映选择性（高达 25:1/anti:syn）制备的烷基化产物是受保护的非天然氨基酸，代表天然产物和药物的潜在前体。烯烃与α-亚氨基酯催化反应的动力学分析被提出以阐明该反应的机理。