(E)-(1S,2S,5R,11R,13R)-13-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-5-hydroxymethyl-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione | 202406-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(1S,2S,5R,11R,13R)-13-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-5-hydroxymethyl-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione
• 英文别名: (1S,2S,5R,7E,11R,13R)-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione
• CAS: 202406-73-3
• 化学式: C₃₄H₄₆O₇Si
• 分子量: 594.821
• InChiKey: FGPIUVUEXHTTJP-XQBXSLKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1S,2S,5R,11R,13R)-13-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-5-hydroxymethyl-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-(1S,2S,5R,11R,13R)-5-((1E,3E)-4-Bromo-buta-1,3-dienyl)-1,13-dihydroxy-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Aurisides A 和 B 的苷元的合成，海洋来源的细胞毒性大环内酯苷

  摘要：

  使用野崎反应和山口大环内酯化作为关键步骤，从 (R)-泛内酯合成 aurisides A 和 B 的苷元，分 29 个步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.85
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,6R)-6-(2-Benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetaldehyde 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(1S,2S,5R,11R,13R)-13-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-5-hydroxymethyl-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Aurisides A 和 B 的苷元的合成，海洋来源的细胞毒性大环内酯苷

  摘要：

  使用野崎反应和山口大环内酯化作为关键步骤，从 (R)-泛内酯合成 aurisides A 和 B 的苷元，分 29 个步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.85

文献信息

• Synthesis of the Aglycon of Aurisides A and B, Cytotoxic Macrolide Glycosides of Marine Origin
  作者：Hiroki Sone、Kiyotake Suenaga、Yuhki Bessho、Takashi Kondo、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/cl.1998.85

  日期：1998.1

  The synthesis of the aglycon of aurisides A and B was achieved from (R)-pantolactone in 29 steps using the Nozaki reaction and the Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  使用野崎反应和山口大环内酯化作为关键步骤，从 (R)-泛内酯合成 aurisides A 和 B 的苷元，分 29 个步骤。