2-Chloromethyl-4-(4-isopropoxy-3-methoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 158147-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloromethyl-4-(4-isopropoxy-3-methoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(chloromethyl)-6,7-dimethoxy-4-(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 158147-63-8
• 化学式: C₂₅H₂₈ClNO₆
• 分子量: 473.953
• InChiKey: LMTKCIQGBCZTJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloromethyl-4-(4-isopropoxy-3-methoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,7-dimethoxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. II. Synthesis and Activity of the Metabolites of Ethyl 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate (TAK-603).

  摘要：

  我们制备了 4-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基-2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)喹啉-3-羧酸乙酯（1，TAK-603）的代谢物，以确认其结构并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，发现 4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）衍生物（2c，M-I）在佐剂关节炎大鼠模型中具有抗炎作用，尽管其在该模型中的效力略低于母体化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1130
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 2-Chloromethyl-4-(4-isopropoxy-3-methoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. II. Synthesis and Activity of the Metabolites of Ethyl 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate (TAK-603).

  摘要：

  我们制备了 4-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基-2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)喹啉-3-羧酸乙酯（1，TAK-603）的代谢物，以确认其结构并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，发现 4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）衍生物（2c，M-I）在佐剂关节炎大鼠模型中具有抗炎作用，尽管其在该模型中的效力略低于母体化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1130