(S)-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-hydroxyacetonitrile | 915158-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-hydroxyacetonitrile
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-(3-methoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 915158-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: PRXSFLPPDPXXFJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-hydroxyacetonitrile 在 咪唑 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R,4R)-4-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dimethylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0621710
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chiral vanadium catalyst 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (S)-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0621710

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁
  作者：Stephen Hanessian、Gone Jayapal Reddy、Navjot Chahal

  DOI：10.1021/ol0621710

  日期：2006.11.1

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.