N-hydroxy-3-[3-(3,4-dihydro-8-isopentyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propoxy]cinnamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-3-[3-(3,4-dihydro-8-isopentyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propoxy]cinnamide
• 英文别名: N-hydroxy-3-[3-[3-[[8-(3-methylbutyl)-2-oxo-3,4-dihydrochromen-7-yl]oxy]propoxy]phenyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₆
• 分子量: 453.535
• InChiKey: KCEGWSHXYKRAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以319 mg的产率得到N-hydroxy-3-[3-(3,4-dihydro-8-isopentyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propoxy]cinnamide
  参考文献：
  名称：

  天然存在的部分封端的N-羟基肉桂酰胺的合成作为组蛋白脱乙酰基酶的抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂被认为是治疗癌症的有前途的疗法。所有已报道的HDAC抑制剂均具有三个药效学特征：锌螯合基团，疏水性连接基团和用于表面识别的疏水性帽。在这项研究中，我们研究了疏水性中草药化合物osthole作为HDAC抑制剂的异羟肟酸酯类化合物表面识别帽的有效性。合成了9种基于osthole的新型N-羟基肉桂酸酯，并筛选了其酶抑制活性。化合物9  d，9  e，9  g表现出抑制活性（IC 50 = 24.5，20.0，19.6 n M）对抗HeLa细胞中的核HDACs的作用，其可与亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA; IC 50 = 24.5 n M）相比，后者是临床上用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤（CTCL）的有效抑制剂。尽管化合物9  d和9  e对HDAC1和HDAC6表现出类似SAHA的活性，但化合物9  g对HDAC1的选择性更高。化合物9  d表现出最佳的细胞效应，这是比

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900494