(S)-3-Azidomethyl-4-furan-2-yl-butyric acid tert-butyl ester | 311804-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-Azidomethyl-4-furan-2-yl-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(azidomethyl)-4-(furan-2-yl)butanoate
• CAS: 311804-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 265.312
• InChiKey: DGGPMKSTYNLBGR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Azidomethyl-4-furan-2-yl-butyric acid tert-butyl ester 在 10% Pd-CaCO3 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(S)-3-Aminomethyl-4-furan-2-yl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-heteroarylalkyl substituted gaba analogs

  摘要：

  这项发明是一种新型化合物系列，可用于治疗癫痫、晕厥发作、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑、恐慌、疼痛、神经病理性疾病、肠道紊乱症（IBS）以及炎症，尤其是关节炎。包含一种该发明化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的方法和在制备最终化合物中有用的新型中间体。

  公开号：

  US06710190B1
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 TEA 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-3-Azidomethyl-4-furan-2-yl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic side-chain analogs of pregabalin

  摘要：

  A series of heteroaromatic analogs of pregabalin has been identified that possess anticonvulsant activity in the DBA/2 mouse model. The methods of synthesis and preliminary pharmacology are discussed herein. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.090