17-Thia-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid | 182943-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-Thia-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid
• 英文别名: Naphtho[2,1-e][1]benzothiole-10-carboxylic acid
• CAS: 182943-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂S
• 分子量: 278.331
• InChiKey: QVOONJJJKAZDTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Thia-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 10-cyanomethylphenanthro<2,1-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  2-（萘-1-基）-3-（噻吩-2-基）丙酸的光环化和产物的1 H-和13 C-NMR光谱的总分配

  摘要：

  在苯和环己烷混合物中，在碘和空气存在下，将取代的2-（萘-1-基）-3-（噻吩-2-基）丙酸（3）光环化，得到可分离的三种化合物菲并[2,1- b ]噻吩-10-甲酸（4），菲并[2,1- b ] thiothene（5），和萘并[1,8- CDE ] -噻吩并[3,2-克] [2苯并吡喃（6）

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330402
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphth-1-yl)-3-(thien-2-yl)propenoic acid 在 air 、 碘 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到17-Thia-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（萘-1-基）-3-（噻吩-2-基）丙酸的光环化和产物的1 H-和13 C-NMR光谱的总分配

  摘要：

  在苯和环己烷混合物中，在碘和空气存在下，将取代的2-（萘-1-基）-3-（噻吩-2-基）丙酸（3）光环化，得到可分离的三种化合物菲并[2,1- b ]噻吩-10-甲酸（4），菲并[2,1- b ] thiothene（5），和萘并[1,8- CDE ] -噻吩并[3,2-克] [2苯并吡喃（6）

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330402

文献信息

• Photocyclization of 2-(naphth-1-yl)-3-(thien-2-yl)propenoic acid and the total assignment of the¹H- and¹³C-NMR spectra of the product
  作者：Yoshinori Tominagaxs、Lyle W. Castle、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570330402

  日期：1996.7

  Photocyclization of the substituted 2-(naphth-1-yl)-3-(thien-2-yl)propenoic acid (3) in the presence of iodine and air in a benzene-cyclohexane mixture afforded a separable mixture of three compounds, phenanthro[2,1-b]thiophene-10-carboxylic acid (4), phenanthro[2,1-b]thiothene (5), and naphtho[1,8-cde]-thieno[3,2-g][2]benzopyran (6)

  在苯和环己烷混合物中，在碘和空气存在下，将取代的2-（萘-1-基）-3-（噻吩-2-基）丙酸（3）光环化，得到可分离的三种化合物菲并[2,1- b ]噻吩-10-甲酸（4），菲并[2,1- b ] thiothene（5），和萘并[1,8- CDE ] -噻吩并[3,2-克] [2苯并吡喃（6）