ethyl 3-methoxy-4-[1-(tert-butoxycarbonyl)-(2S)-pyrrolidinylmethoxy]benzoate | 922529-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methoxy-4-[1-(tert-butoxycarbonyl)-(2S)-pyrrolidinylmethoxy]benzoate
• 英文别名: ethyl (S)-3-methoxy-4-[1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl methoxy]benzoate；ethyl (S)-3-methoxy-4-[1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinylmethoxy]benzoate；tert-butyl (2S)-2-[(4-ethoxycarbonyl-2-methoxyphenoxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 922529-62-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: FJKSDOZTWOMVSP-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methoxy-4-[1-(tert-butoxycarbonyl)-(2S)-pyrrolidinylmethoxy]benzoate 在 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica 、 chloroform methanol 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 以v/v) as eluent to give 3.27 g (77% for 2 steps) ethyl (S)-3-methoxy-4-(2-pyrrolidinylmethoxy)benzoate as a yellow oil的产率得到ethyl (S)-3-methoxy-4-(2-pyrrolidinylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明揭示了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物以及它们的制备方法。在一种实施例中，本发明的化合物由式I表示：作为VLA-4介导的细胞黏附的选择性抑制剂，本发明的化合物可用于治疗与此类黏附相关的疾病，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、牛皮癣、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移等疾病。本发明还揭示了抑制VLA-4介导的细胞黏附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞黏附相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20070054909A1
• 作为产物：
  描述：

  香草酸乙酯 、 N-Boc-L-脯氨醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 3-methoxy-4-[1-(tert-butoxycarbonyl)-(2S)-pyrrolidinylmethoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyrrolidinyl)methoxybenzoic Acid Derivatives as a Potent, Orally Active VLA-4 Antagonist

  摘要：

  合成了一系列苯甲酸衍生物作为VLA-4拮抗剂。优化侧重于活性和细胞通透性所需的亲脂性，最终鉴定出活性良好（IC50分别为1.6纳摩尔）和适度亲脂性（Log D=2.0，1.8）的化合物15b和15e。此外，化合物15e在30毫克/千克口服剂量下对小鼠哮喘模型显示出疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1515