4-(3-Bromo-propyl)-1H-quinolin-2-one | 90097-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-Bromo-propyl)-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 4-(3-bromopropyl)-2(1H)-quinolinone；4-(3-bromopropyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 90097-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: IMLUGCAWJQGIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Bromo-propyl)-1H-quinolin-2-one 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到2-Acetylamino-2-[3-(2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-4-yl)-propyl]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as gastric antiulcer active agents. 2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-(2(1H)-quinolinon-4-yl)propionic acid and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列N-酰基氨基酸类似物的2 (1H)-喹啉酮，并测试了它们对醋酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物是通过酰化2 (1H)-喹啉酮的氨基酸衍生物合成的，这些衍生物是通过ω-溴烷基2 (1H)-喹啉酮和乙酰胺基丙二酸酯在乙醇钠存在下反应，然后与稀盐酸水解得到的。其中，2-(4-氯苯甲酰氨基)-3-[2 (1H)-喹啉酮-4-基]丙酸(VIIIf)显示出最强的活性。讨论了结构活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3775
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Oxo-1,2-dihydro-quinolin-4-yl)-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(3-Bromo-propyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as gastric antiulcer active agents. 2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-(2(1H)-quinolinon-4-yl)propionic acid and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列N-酰基氨基酸类似物的2 (1H)-喹啉酮，并测试了它们对醋酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物是通过酰化2 (1H)-喹啉酮的氨基酸衍生物合成的，这些衍生物是通过ω-溴烷基2 (1H)-喹啉酮和乙酰胺基丙二酸酯在乙醇钠存在下反应，然后与稀盐酸水解得到的。其中，2-(4-氯苯甲酰氨基)-3-[2 (1H)-喹啉酮-4-基]丙酸(VIIIf)显示出最强的活性。讨论了结构活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3775

文献信息

• Carbostyril derivatives and antiallergic agent
  申请人：Sawai Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05457099A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  1. A compound of the formula: ##STR1## wherein the symbol of a solid line with a broken line means a single bond or a double bond, R and R' are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl, nitro, unsubstituted amino and substituted amino, A and B are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, lower alkyl optionally substituted with a lower cycloalkyl, aryl optionally substituted with one or more halogen atoms and the group: -Y-R.sup.2 wherein Y is lower alkylene and R.sup.2 is the group: ##STR2## wherein m is integer of 1 to 3, n is 0 or 1, Z is >N-, >CH-- or >C=, R.sup.3 is diaryl (lower) alkyl optionally substituted with one or more halogen atoms or is condensed heterocyclic group optionally substituted with oxo, with the proviso that (a) at least one of A and B is the group -Y-R.sup.2 and (b) when A is hydrogen atom and B is the group -Y-R.sup.2, then Z is >CH-- or >C= if R.sup.3 is condensed heterocyclic group optionally substituted with oxo and n is O or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the above formula have antiallergic activity.

  一种化合物的化学式：##STR1## 其中，实线和虚线符号表示单键或双键，R和R'分别独立地选自氢原子、卤素原子、低级烷基、硝基、未取代氨基和取代氨基的群体，A和B分别独立地选自氢原子、低级烷基（可选择性地取代为低级环烷基）、芳基（可选择性地取代为一个或多个卤素原子）和群体：-Y-R.sup.2，其中Y是低级亚烷基，R.sup.2是群体：##STR2## 其中m为1至3的整数，n为0或1，Z为>N-、>CH--或>C=，R.sup.3是取代为一个或多个卤素原子的二芳基（低级）烷基或可选择性地取代为氧代的紧缩杂环基，条件是（a）A和B中至少有一个是群体-Y-R.sup.2，（b）当A为氢原子，B为群体-Y-R.sup.2时，如果R.sup.3是可选择性地取代为氧代的紧缩杂环基，那么Z为>CH--或>C=，n为O或其药学上可接受的盐。上述化合物具有抗过敏活性。
• UTIDA, MINORU;KOMATSU, MAKOTO;NAKAGAVA, KADZUYUKI
  作者：UTIDA, MINORU、KOMATSU, MAKOTO、NAKAGAVA, KADZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• ITIDA, MINORU;KOMATSU, MAKOTO;NAKAGAVA, REYUKI
  作者：ITIDA, MINORU、KOMATSU, MAKOTO、NAKAGAVA, REYUKI

  DOI：——

  日期：——
• UCHIDA, MINORU;TABUSA, FUJIO;KOMATSU, MAKOTO;MORITA, SEIJI;KANBE, TOSHIMI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 9, 3775-3786
  作者：UCHIDA, MINORU、TABUSA, FUJIO、KOMATSU, MAKOTO、MORITA, SEIJI、KANBE, TOSHIMI+

  DOI：——

  日期：——
• US5457099A
  申请人：——

  公开号：US5457099A

  公开（公告）日：1995-10-10