<2-triethylsilyl-<5-<1-(1,2,4-triazolyl)>-methyl>-1H-indol-3-yl>methanol | 177270-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: <2-triethylsilyl-<5-<1-(1,2,4-triazolyl)>-methyl>-1H-indol-3-yl>methanol
• 英文别名: [5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-2-triethylsilyl-1H-indol-3-yl]methanol
• CAS: 177270-93-8
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄OSi
• 分子量: 342.516
• InChiKey: LTKCWPUEDVRZLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-triethylsilyl-<5-<1-(1,2,4-triazolyl)>-methyl>-1H-indol-3-yl>methanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-<5-<<1-(1,2,4-triazolyl)>-methyl>-1H-indol-3-yl>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  MK-0462 吲哚乙酸代谢物的高效合成

  摘要：

  摘要 碘苯胺 2 与双-TES 炔丙醇 3 的钯催化偶联得到吲哚-3-甲醇 4b，产率为 72%。用氰化钠置换 4b 的羟基，然后水解氰基和脱甲硅烷基，得到 5-HT1D 受体激动剂 MK-0462 的吲哚乙酸代谢物 L-749,335 (1)。

  DOI：

  10.1080/00397919608003552
• 作为产物：
  描述：

  Triethyl(3-triethylsilyloxyprop-1-ynyl)silane 在 palladium diacetate 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 <2-triethylsilyl-<5-<1-(1,2,4-triazolyl)>-methyl>-1H-indol-3-yl>methanol
  参考文献：
  名称：

  MK-0462 吲哚乙酸代谢物的高效合成

  摘要：

  摘要 碘苯胺 2 与双-TES 炔丙醇 3 的钯催化偶联得到吲哚-3-甲醇 4b，产率为 72%。用氰化钠置换 4b 的羟基，然后水解氰基和脱甲硅烷基，得到 5-HT1D 受体激动剂 MK-0462 的吲哚乙酸代谢物 L-749,335 (1)。

  DOI：

  10.1080/00397919608003552

文献信息

• An Efficient Synthesis of the Indole Acetic Acid Metabolite of MK-0462
  作者：Cheng-yi Chen、David R. Lieberman、Leslie J. Street、Alex R. Guiblin、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven

  DOI：10.1080/00397919608003552

  日期：1996.5

  Abstract A palladium-catalyzed coupling of iodoaniline 2 with bis-TES propargyl alcohol 3 gives indole-3-methanol 4b in 72% yield. Displacement of the hydroxy group of 4b by sodium cyanide followed by hydrolysis of the cyano group and desilylation provides the indole acetic acid metabolite, L-749,335 (1), of the 5-HT1D receptor agonist MK-0462.

  摘要 碘苯胺 2 与双-TES 炔丙醇 3 的钯催化偶联得到吲哚-3-甲醇 4b，产率为 72%。用氰化钠置换 4b 的羟基，然后水解氰基和脱甲硅烷基，得到 5-HT1D 受体激动剂 MK-0462 的吲哚乙酸代谢物 L-749,335 (1)。