Triethyl(3-triethylsilyloxyprop-1-ynyl)silane | 177270-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Triethyl(3-triethylsilyloxyprop-1-ynyl)silane
• CAS: 177270-92-7
• 化学式: C₁₅H₃₂OSi₂
• 分子量: 284.589
• InChiKey: PFWZQTVRDDTZEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethyl(3-triethylsilyloxyprop-1-ynyl)silane 在 喹啉 、 氢气 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 3,3-Bis(triethylsilyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Geminal Bis（硅烷）的独特空间效应控制分子间 Diels-Alder 反应中的高外选择性

  摘要：

  孪晶双（硅烷）[(R3Si)2CH] 的独特空间效应允许孪晶双（甲硅烷基）二烯与 α,β-不饱和羰基化合物的外选择性分子间 Diels-Alder 反应。该方法显示出良好的通用性，以良好的收率形成邻反式环己烯，在某些不对称情况下具有高外选择性和高对映选择性。通过与 R3SiCH2 和 R3Si 基团相比，突出了 (R3Si)2CH 基团出色的外立体控制能力，主要导致内向选择性。二烯的构象分析表明，(R3Si)2CH 基团有效地屏蔽了二烯部分的两侧，确保了所需的外选择性。此外，孪生双（硅烷）可以进一步官能化以将所得的邻反式环加合物转化为有用的合成子，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09689
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 三乙基硅基丙炔醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 Triethyl(3-triethylsilyloxyprop-1-ynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hydroxyalkylbenzo[b]furans via the Palladium-Catalysed Heteroannulation of Silyl-Protected Alkynols with 2-Iodophenol

  摘要：

  钯催化的硅保护的炔醇与2-碘苯酚的环合反应生成硅保护的3-羟基烷基苯并[b]呋喃3a-l。使用带有自由羟基或O-三乙基硅保护基团的硅保护丙炔醇主要生成1-氧-2-硅杂环戊-3-烯5a-d。从硅保护的苯并[b]呋喃3c、3e和3i中去除硅保护基团，以良好产率得到3-羟基烷基苯并[b]呋喃9a-c。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1357

文献信息

• An Efficient Synthesis of the Indole Acetic Acid Metabolite of MK-0462
  作者：Cheng-yi Chen、David R. Lieberman、Leslie J. Street、Alex R. Guiblin、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven

  DOI：10.1080/00397919608003552

  日期：1996.5

  Abstract A palladium-catalyzed coupling of iodoaniline 2 with bis-TES propargyl alcohol 3 gives indole-3-methanol 4b in 72% yield. Displacement of the hydroxy group of 4b by sodium cyanide followed by hydrolysis of the cyano group and desilylation provides the indole acetic acid metabolite, L-749,335 (1), of the 5-HT1D receptor agonist MK-0462.

  摘要 碘苯胺 2 与双-TES 炔丙醇 3 的钯催化偶联得到吲哚-3-甲醇 4b，产率为 72%。用氰化钠置换 4b 的羟基，然后水解氰基和脱甲硅烷基，得到 5-HT1D 受体激动剂 MK-0462 的吲哚乙酸代谢物 L-749,335 (1)。