ethyl 2,6-dimethyl-4-methoxycyclohexa-1,3-dienecarboxylate | 100667-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,6-dimethyl-4-methoxycyclohexa-1,3-dienecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methoxy-2,6-dimethylcyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate；ethyl 4-methoxy-2,6-dimethylcyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 100667-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: HVLXPNAFSBVKNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,6-dimethyl-4-methoxycyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氨 、 氧气 、 氢气 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-α-Vetispiren
  参考文献：
  名称：

  Synthèse rapide et stéréospécifique du (±) α-vétispirène

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95082-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸乙酯 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到ethyl 2,6-dimethyl-4-methoxycyclohexa-1,3-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  土霉素，皂苷类似物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  标题化合物的区域特异性合成基于衍生自Hagemann酯的酮烯缩醛或高邻苯二甲酸酐的环加成。因此，已经在几个步骤中制备了土霉素霉素D和3,8-二-O-甲基信天翁。还已经获得了10-脱氧赛恩素的新衍生物。报道了其对L1210白血病细胞的细胞毒性评估。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00273-5

文献信息

• Synthèse rapide et stéréospécifique du (±) α-vétispirène
  作者：Geneviève Balme

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95082-2

  日期：1985.1
• Synthesis and cytotoxic activity of tetracenomycin d and of saintopin analogues
  作者：Philippe Martin、Stéphane Rodier、Martine Mondon、Brigitte Renoux、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Alain Pierré、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00273-5

  日期：2002.2

  Regiospecific synthesis of title compounds is based either on cycloaddition of ketene acetals derived from Hagemann's ester or of homophthalic anhydrides. Thus, tetracenomycin D and 3,8-di-O-methyl saintopin have been prepared in few steps. New derivatives of 10-deoxysaintopin have been also obtained. Evaluation of their cytotoxicity against L1210 leukemia cells are reported.

  标题化合物的区域特异性合成基于衍生自Hagemann酯的酮烯缩醛或高邻苯二甲酸酐的环加成。因此，已经在几个步骤中制备了土霉素霉素D和3,8-二-O-甲基信天翁。还已经获得了10-脱氧赛恩素的新衍生物。报道了其对L1210白血病细胞的细胞毒性评估。