2-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl | 1214390-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(trifluoromethyl)biphenyl；1-methoxy-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1214390-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O
• 分子量: 252.236
• InChiKey: CSDHYDCJQRIMIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲醚 、 氯苯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过苄炔中间体的碱介导的分子间 sp2C-H 键芳基化

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的方法，用于通过芳基氯化物和氟化物对杂环和芳烃碳氢键进行芳基化。反应通过芳炔中间体进行，并且对于 CH 键偶联组分具有高度区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja200184b

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Biaryls by Negishi Cross-Coupling of Fluoro- and Trifluoromethyl-Substituted (Hetero)arenes
  作者：Stefan Roesner、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201605584

  日期：2016.8.22

  continuous‐flow method for the regioselective arylation of fluoroarenes and fluoropyridines has been developed. The telescoped procedure reported here consists of a three‐step metalation, zincation, and Negishi cross‐coupling sequence, providing efficient access to a variety of functionalized 2‐fluorobiaryl products. Precise temperature control of the metalation step, made possible by continuous‐flow technology

  已经开发出一种连续流方法，用于氟代芳烃和氟吡啶的区域选择性芳基化。此处报道的伸缩程序包括三个步骤的金属化，镀锌和Negishi交叉耦合序列，可有效访问各种功能化的2-氟联芳基产品。连续流技术可以实现对金属化步骤的精确温度控制，从而可以高产率，短停留时间高效制备芳基化产物。另外，还提供了苯并三氟化物衍生物的区域选择性芳基化的几个实例。