4-chloro-3-cyano-2-methylthioquinoline | 91058-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-cyano-2-methylthioquinoline
• 英文别名: 4-chloro-2-methylthioquinoline-3-carbonitrile；2-Methylthio-3-cyano-4-chlorchinolin；4-Chlor-2-methylmercapto-3-cyan-chinolin；4-chloro-2-methylsulfanyl-quinoline-3-carbonitrile；4-Chloro-2-methylsulfanylquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 91058-84-3
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂S
• 分子量: 234.709
• InChiKey: LUYZXEZPRPTBQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-cyano-2-methylthioquinoline 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tetramethyl 1H-quinolino[2,3,4-de][1,6]naphthyridine-2,3,5,6-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多环含氮杂环†的合成：通过氨基-氰基-甲硫基杂环与乙酰基二羧酸二烷基酯的反应，一锅法形成1,6-萘啶环系统

  摘要：

  在碳酸钾存在下，使3-氨基-3-甲硫基-2-氰基丙烯腈（1）与过量的乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）反应，生成新的三环杂环，六甲基l H -1,4,7-三氮杂萘-2,3,5,6,8,9-六羧酸盐（5a）。当在该反应中使用一当量的DMAD时，获得4-氨基-3-氰基-2-甲基硫代吡啶二甲基-5,6-二羧酸二甲酯（3a），其为5a的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380518
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2-methylthioquinoline-3-carbonitrile 在 2,3-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以78%的产率得到4-chloro-3-cyano-2-methylthioquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Michioka, Takeharu; Moriyama, Kohu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1217 - 1225

  摘要：

  DOI：